4-氯丁酸甲酯
[CAS# 3153-37-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 甲酯类化合物
• 产品名称: 4-氯丁酸甲酯
• 英文名: Methyl 4-chlorobutyrate
• 分子式: C₅H₉ClO₂
• 分子量: 136.58
• CAS 登录号: 3153-37-5
• EC 号码: 221-592-9
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CCCCl

物理化学性质

• 密度: 1.12
• 沸点: 175-176 °C
• 折射率: 1.4311-1.4331
• 闪点: 59 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 警告
• 危害标签: H226-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

• 危险品运输编号: UN 3272

发现和应用

4-氯丁酸甲酯是一种有机化合物，化学式为C5H9ClO2。它于 20 世纪中叶作为氯化酯及其潜在应用研究的一部分首次合成。该化合物由 4-氯丁酸在酸催化下`与甲醇进行酯化反应生产。

在有机合成中，4-氯丁酸甲酯用作关键中间体。其结构同时具有酯和氯烷基基团，使其具有高反应性并适合各种化学转化。它可以进行亲核取代反应，其中氯原子被不同的亲核试剂取代合成多种化合物。酯基还可以水解生成4-氯丁酸，用于进一步的化学合成。

在制药工业中，4-氯丁酸甲酯用于合成活性药物成分（API） 和中间体。例如，它可以转化为γ-氨基丁酸（GABA）类似物，这对于治疗癫痫和焦虑等神经系统疾病非常重要。

4-氯丁酸甲酯在农化领域用于生产除草剂、杀虫剂和杀菌剂。该化合物的氯化酯结构可以开发具有特定生物活性的农用化学品，针对特定害虫或病原体，同时最大限度地减少对作物的伤害。

在材料科学中，4-氯丁酸甲酯用于聚合物和树脂的合成。它与各种单体的反应性可以产生具有独特性能的聚合物，例如高耐用性和耐化学性。这些材料用于涂料、粘合剂和其他对性能和寿命有高要求的应用。该化合物能够将官能团引入聚合物链，使其成为开发先进材料的有用成分。

4-氯丁酸甲酯用于学术和工业研究，以探索新的合成方法和反应机制。研究人员使用它作为模型化合物来研究取代反应、酯化和其他有机过程。

在香精香料工业中，4-氯丁酸甲酯用作合成芳香化合物的中间体。其衍生物具有果香和花香，增强各种产品如香水、食品添加剂和个人护理用品的感官品质。

参考文献

2011. Consecutive Reactions with Sulfoximines: Straightforward Synthesis of Substituted 5,5-Spiroketals. Synthesis, 2011(17).
DOI: 10.1055/s-0030-1260039

1987. Friedel-Crafts alkylation of benzene by normal ω-chloroalkanoic acids and their methyl esters and nitriles. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 36(2).
DOI: 10.1007/bf00959375

1982. Glass capillary gas chromatography of chlorinated methyl acetates, propanoates and butanoates on Carbowax 20M and SE-30 columns. Chromatographia, 15(8).
DOI: 10.1007/bf02260284