(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯
[CAS# 31752-99-5]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 前列腺素类药
• 产品名称: (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯
• 英文名: (-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol
• 别名: (3aalpha,4alpha,5beta,6aalpha)-(-)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1'-biphenyl-4-carboxylate; (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1'-biphenyl-4-carboxylate
• 分子式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.39
• CAS 登录号: 31752-99-5
• EC 号码: 608-667-5
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H]2[C@H](CC(=O)O2)[C@H]([C@@H]1OC(=O)C3=CC=C(C=C3)C4=CC=CC=C4)CO

物理化学性质

• 熔点: 128-134 °C
• 比旋光度: -89 ° (c=1, CHCl3)
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(-)-Corey 内酯 4-苯基苯甲酸酯醇是 Corey 内酯的合成衍生物，源自著名化学家 E.J. Corey 的工作。这种化合物的发现与 Corey 在有机合成领域的开创性努力密切相关，特别是在立体控制反应和对映选择性合成方面。(-)-Corey 内酯本身可作为合成一系列生物活性化合物的多功能中间体，而形成 4-苯基苯甲酸酯的改性引入了额外的化学功能，增强了其反应性和应用潜力。

(-)-Corey 内酯 4-苯基苯甲酸酯醇的合成涉及 Corey 内酯与 4-苯基苯甲酸的酯化，通常使用偶联剂（例如二环己基碳二酰亚胺 (DCC)）形成酯键。醇基团保持完整，为进一步的化学改性或相互作用提供了反应位点。该分子的立体化学源自手性 Corey 内酯，在决定其化学性质和潜在应用方面起着至关重要的作用。

在应用方面，(-)-Corey 内酯 4-苯基苯甲酸酯醇已用于不对称合成，特别是在形成复杂的天然产物和药理学相关分子方面。其手性和功能组使其成为构建立体化学丰富的分子的构建块，这对于药物和其他生物活性化合物的开发至关重要。4-苯基苯甲酸酯基团为分子引入了芳香性，这会影响其电子性质和有机合成中的相互作用。

该化合物还在催化背景下进行研究，其手性核心可以在反应中诱导对映选择性。这使得 (-)-Corey 内酯 4-苯基苯甲酸酯醇成为不对称催化领域的一种宝贵工具，该领域需要精确控制产品的立体化学。它已被用于合成几种关键的药物中间体，包括前列腺素和其他生物活性分子。

(-)-Corey 内酯 4-苯基苯甲酸醇在有机合成中的多功能性展示了其在现代化学中的重要性。它在生产复杂天然产物中的中间体作用及其在不对称催化中的实用性凸显了其对合成方法进步的重大贡献。

参考文献

2004. Pharmacological characteristics of AFP-168 (tafluprost), a new prostanoid FP receptor agonist, as an ocular hypotensive drug. Experimental Eye Research.
DOI: 10.1016/j.exer.2003.12.007

2024. Real-Life Study on the Efficacy and Tolerance of a Preservative-Free Surfactant-Free Latanoprost Eye Drop in Patients with Glaucoma. Ophthalmology and Therapy.
DOI: 10.1007/s40123-024-01013-x

2024. Preservative-Free Fixed Combination of Tafluprost 0.0015% and Timolol 0.5% for Treatment-Naive Patients with Open-Angle Glaucoma. Korean journal of ophthalmology: KJO.
DOI: 10.3341/kjo.2024.0021