反式-4-甲基环己基异氰酸酯
[CAS# 32175-00-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 氰酸酯/异氰酸酯
• 产品名称: 反式-4-甲基环己基异氰酸酯
• 英文名: trans-4-Methycyclohexyl isocyanate
• 别名: trans-1-Isocyanato-4-methyl-cyclohexane; Isocyanic acid trans-4-methylcyclohexyl ester
• 分子式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.19
• CAS 登录号: 32175-00-1
• EC 号码: 608-715-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1CCC(CC1)N=C=O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.519, 计算值^*
• 沸点: 182.2±9.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 60.1±21.3 °C, 计算值^*

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安全数据

• 危险品标志: GHS02
• 危害标签: H226-H301+H331-H301-H302-H304-H311-H312-H314-H315-H317-H318-H319-H330-H331-H332-H334-H335-H341-H351-H411
• 防护标签: P203-P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P284-P301+P316-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P318-P319-P320-P321-P330-P331-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P342+P316-P361+P364-P362+P364-P363-P370+P378-P391-P403-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
致癌性	Carc.	2	H351
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

发现和应用

反式-4-甲基环己基异氰酸酯是一种有机化合物，被归类为取代环己烷的异氰酸酯衍生物。其化学结构包括一个环己烷环，其中甲基相对于异氰酸酯 (-N=C=O) 官能团处于反式位置。这种分子排列赋予其独特的反应性，使其在各种工业和研究应用中具有重要价值。

反式-4-甲基环己基异氰酸酯的合成最初是作为开发聚氨酯化学专用异氰酸酯的努力的一部分而探索的。它通常是在受控条件下通过反式-4-甲基环己胺与光气或光气替代品的反应制备的。合成方法的进步提高了产量并最大限度地减少了副产物的形成，使其生产更具可持续性。

反式-4-甲基环己基异氰酸酯的主要应用在于聚氨酯和相关聚合物的生产。其反应性异氰酸酯基团在与含有羟基或胺基的化合物反应时很容易形成脲和氨基甲酸酯键。这种反应性使其成为制造柔性和刚性泡沫、涂料、粘合剂和弹性体的关键构件。反式甲基环己基部分有助于提高所得聚合物的机械强度和热稳定性，从而增强其在高性能应用中的适用性。

除了工业用途外，反式-4-甲基环己基异氰酸酯还用于开发特种化学品，包括农用化学品和药品。其结构多功能性使其能够创建针对特定功能量身定制的衍生物，例如生物活性化合物和精细化学合成中间体。该化合物独特的空间和电子特性也使其成为有机和材料化学研究中一个有趣的主题。

尽管反式-4-甲基环己基异氰酸酯用途广泛，但由于异氰酸酯固有的毒性和刺激性，处理和使用反式-4-甲基环己基异氰酸酯需要采取谨慎的安全预防措施。在使用该物质时，适当的通风、个人防护设备和遵守安全准则对于降低风险至关重要。

参考文献

2017. An Efficient and Practical Process for the Synthesis of Glimepiride. Synlett, 28(14).
DOI: 10.1055/s-0036-1590836

2012. Synthesis, characterization, and pharmacological evaluation of 1-[2-(6-nitro-4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-ethyl]-3-phenyl ureas. Medicinal Chemistry Research, 21(9).
DOI: 10.1007/s00044-012-0004-3