二叔丁基苯基膦
[CAS# 32673-25-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 有机发光二极管材料中间体
• 产品名称: 二叔丁基苯基膦
• 英文名: Di-tert-butylphenylphosphine
• 别名: NSC 244300; Phenyldi(tert-butyl)phosphine
• 分子式: C₁₄H₂₃P
• 分子量: 222.31
• CAS 登录号: 32673-25-9
• EC 号码: 625-553-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)P(C1=CC=CC=C1)C(C)(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (8.9E^-4 g/L) (25 °C), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险
• 危害标签: H250-H315-H319-H335-H413
• 防护标签: P210-P222-P231-P233-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P335+P334-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
自燃液体	Pyr. Liq.	1	H250
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

• 危险品运输编号: UN 2845 4.2/PG 1

发现和应用

二叔丁基苯基膦是一种重要的有机磷化合物，因其在催化和材料科学中的应用而闻名。二叔丁基苯基膦最初是作为对空间位阻膦的研究的一部分而合成的，已知空间位阻膦会影响反应动力学和选择性。该化合物是通过苯基膦与叔丁基卤化物在碱性条件下反应制备的。通常，苯基膦去质子化形成磷化物阴离子，然后与叔丁基卤化物反应引入叔丁基。

所得结构的特征是磷原子与苯基和两个叔丁基键合，使其成为具有显著空间体积的膦配体。这种结构赋予了独特的电子和空间特性，这对于其在催化中的应用至关重要。

二叔丁基苯基膦是无色液体或固体，具体取决于其纯度和储存条件。其化学式为 C14H23P，由于叔丁基体积大，表现出显著的空间位阻。这种空间体积影响其反应性和与催化系统中金属中心的相互作用。

二叔丁基苯基膦的主要应用之一是均相催化。它作为过渡金属配合物的配体，用于各种催化过程，包括氢化、交叉偶联和氢甲酰化反应。叔丁基的空间体积为金属中心周围提供了独特的环境，提高了催化循环中的选择性和效率。

在交叉偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura 和 Heck 反应中，二叔丁基苯基膦配体有助于稳定钯配合物，促进碳-碳键的形成。这种稳定对于有效合成复杂的有机分子（包括药物和农用化学品）至关重要。

二叔丁基苯基膦也在不对称催化中得到研究，它有助于在金属中心周围创造手性环境。这在对映体纯化合物的合成中尤为重要，对映体纯化合物在制药行业中对于生产具有特定生物活性的药物至关重要。

在材料科学中，二叔丁基苯基膦用于功能聚合物的合成。它可以作为聚合催化剂中的配体，影响聚合物的结构和性能。使用这种膦合成的聚合物通常表现出改进的机械性能和热稳定性，使其适用于高性能应用。

该化合物还用于开发配位聚合物和金属有机骨架 (MOF) 。这些材料由金属离子和有机配体（如二叔丁基苯基膦）构成，由于其多孔结构和高表面积，可用于气体储存、分离和催化。

参考文献

2019. The emergence of Pd-mediated reversible oxidative addition in cross coupling, carbohalogenation and carbonylation reactions. Nature Catalysis, 2(10).
DOI: 10.1038/s41929-019-0361-0

1997. Di- tert -butyl(N-pyrrolyl)phosphane,-sulfide, and-selenide, studied by multinuclear magnetic resonance. Fresenius' Journal of Analytical Chemistry, 357(3).
DOI: 10.1007/s002160050198

1976. Conformations of certain dialkylarylphosphines and their oxides. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 25(10).
DOI: 10.1007/bf02659523