alpha-酮戊二酸
[CAS# 328-50-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 产品名称: alpha-酮戊二酸
• 英文名: 2-Ketoglutaric acid
• 别名: 2-Oxoglutaric acid; 2-Oxopentanedioic acid ; alpha-Ketoglutaric acid
• 分子式: C₅H₆O₅
• 分子量: 146.10
• CAS 登录号: 328-50-7
• EC 号码: 206-330-3
• 分子行输入简码SMILES: C(CC(=O)O)C(=O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 114-118 °C (实验值)
• 折射率: 1.494, 计算值^*
• 沸点: 345.6±25.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 323 °C (实验值)
• 闪点: 177.0±19.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

发现和应用

2-酮戊二酸，也称为 α-酮戊二酸，是细胞代谢中的关键中间体，特别是在克雷布斯循环（柠檬酸循环）中。它是生物体生物化学中的重要化合物，在能量产生和氨基酸代谢中起着核心作用。这种二羧酸是通过谷氨酸脱羧产生的，参与了几种重要的代谢过程。2-酮戊二酸的发现可以追溯到 20 世纪初，当时科学家开始阐明细胞呼吸的成分。随着 20 世纪 30 年代和 40 年代生物化学的发展，其重要的生物学功能得到了进一步探索，为理解其在代谢中的作用奠定了基础。

2-酮戊二酸是由谷氨酸脱氢酶通过可逆反应由谷氨酸形成的。它也可以通过克雷布斯循环中其他酶的作用产生，参与脯氨酸、精氨酸和谷氨酰胺等各种氨基酸的合成。它在 ATP（三磷酸腺苷）的产生中起着至关重要的作用，而 ATP 是许多细胞功能的能量来源。作为克雷布斯循环中的中间体，它经过脱羧形成琥珀酰辅酶 A，这种化合物最终有助于推动细胞中的能量产生过程。此外，2-酮戊二酸是神经递质和其他必需分子合成的前体。

2-酮戊二酸的应用不仅限于其在代谢中的作用。在营养和健康领域，它被用作膳食补充剂，因为它具有促进肌肉恢复、增强运动表现和改善整体代谢功能的潜在益处。作为补充剂，运动员和健美运动员经常使用它来支持肌肉生长和减少疲劳。 2-酮戊二酸的补充被认为可以提高细胞内能量产生的效率，从而提高身体活动时的表现。

在医疗和制药行业，2-酮戊二酸因其潜在的治疗效果而受到研究。它被认为是治疗某些与代谢和衰老有关的疾病的宝贵化合物。研究表明，它可能有助于改善线粒体功能，这对于长期维持细胞健康和功能至关重要。它在临床环境中的用途包括治疗慢性疲劳综合征、神经退行性疾病和其他与年龄相关的疾病等疾病的潜力。

除了营养和药用用途外，2-酮戊二酸还因其在农业中的潜在应用而受到研究。它在氨基酸代谢中的作用使其有助于促进植物生长和提高植物氮利用效率。由于植物生长发育需要氨基酸，因此在农业实践中使用 2-酮戊二酸可以增强植物健康，增加作物产量并提高整体农业生产力。

对 2-酮戊二酸的进一步研究继续探索其更广泛的应用，特别是在代谢紊乱和精准医疗中的应用。作为人体和其他生物体中天然存在的化合物，其安全性已得到充分了解，其在各种医疗和农业应用中的治疗用途潜力仍然是一个有希望的研究领域。

参考文献

1979. Assay of citric acid cycle intermediates and related compounds--update with tissue metabolite levels and intracellular distribution. Methods in enzymology, 55.
DOI: 10.1016/0076-6879(79)55025-3

1969. Mechanism of non-enzymic transamination reaction between histidine and alpha-oxoglutaric acid. The Biochemical journal, 112(5).
DOI: 10.1042/bj1120691

2024. Integrated physiological, metabolome, and transcriptome analysis of the hepatopancreas in Penaeus vannamei under ammonia stress. Aquaculture International, Not applicable.
DOI: 10.1007/s10499-024-01599-w