5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脱氧-N-[(二甲基氨基)亚甲基]-鸟苷 3'-[2-氰基乙基二异丙基氨基膦酸酯]
[CAS 330628-04-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 脱氧核苷酸及其类似物
• 产品名称: 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脱氧-N-[(二甲基氨基)亚甲基]-鸟苷 3'-[2-氰基乙基二异丙基氨基膦酸酯]
• 英文名: 5'-O-[Bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-deoxy-N-[(dimethylamino)methylene]guanosine 3'-[2-cyanoethyl bis(1-methylethyl)phosphoramidite]
• 别名: DMT-dG(dmf) Phosphoramidite; N'-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• 分子式: C₄₃H₅₃N₈O₇P
• 分子量: 824.90
• CAS 登录号: 330628-04-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)N(C(C)C)P(OCCC#N)O[C@H]1C[C@@H](O[C@@H]1COC(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=C(C=C3)OC)C4=CC=C(C=C4)OC)N5C=NC6=C5N=C(NC6=O)/N=C/N(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (9.1E^-5 g/L) (25 °C), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

chemBlink 化学品故事

5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脱氧-N-[(二甲氨基)亚甲基]鸟苷 3'-[2-氰基乙基双(1-甲基乙基)亚磷酰胺] 是一种受保护的鸟苷亚磷酰胺衍生物，用作合成 DNA 寡核苷酸的化学构件。它属于为自动化固相 DNA 合成而开发的核苷亚磷酰胺类化合物；在该过程中，单个受保护的核苷被依次偶联，以构建特定的 DNA 序列。

核苷亚磷酰胺化学的发展是合成生物学和分子生物学领域的一项重大进步。早期的寡核苷酸构建方法受限于反应效率，且步骤繁琐。基于亚磷酰胺的合成法的引入，通过实现核苷酸间磷酸键的快速且可控的形成，为自动化 DNA 组装提供了一种实用方法。开发包括此类化合物在内的鸟苷受保护衍生物，旨在克服合成过程中核碱基和羟基的化学反应活性问题。

该化合物衍生自 2'-脱氧鸟苷，这是 DNA 中存在的四种天然脱氧核糖核苷之一。该分子包含一个通过 β-N-糖苷键连接到脱氧核糖上的鸟嘌呤核碱基。鸟嘌呤碱基含有多个参与天然 DNA 氢键形成的氮原子和氧原子，因此在化学合成过程中需要进行保护。

鸟嘌呤的环外氨基由二甲氨基亚甲基保护。该保护基将氨基官能团转化为反应活性较低的衍生物，从而防止寡核苷酸组装过程中的不必要副反应。对鸟嘌呤进行保护至关重要，因为未受保护的核碱基官能团可能会干扰亚磷酰胺偶联反应并降低合成效率。

脱氧核糖的 5'-羟基由双(4-甲氧基苯基)苯基甲基（通常称为二甲氧基三苯甲基类保护基）保护。这种体积庞大的芳香族保护基在合成过程中暂时封闭 5'-位点。它可以在酸性条件下被选择性脱除，从而暴露出羟基以进行下一个核苷酸偶联循环，同时保持其他保护基完好无损。

糖环的 3'-位点被转化为亚磷酰胺官能团。该含磷基团是实现核苷掺入正在延伸的DNA链中的关键反应组分。这种亚磷酰胺（phosphoramidite）包含一个与核苷氧原子相连的磷(III)中心、一个2-氰基乙基保护基以及一个二异丙基氨基离去基团。

在自动DNA合成过程中，亚磷酰胺基团经由合适的活化剂活化，随后与正在延伸的寡核苷酸链末端的游离5'-羟基发生反应。该偶联反应形成亚磷酸三酯键。随后，新形成的磷(III)键被氧化，生成DNA中常见的稳定磷酸骨架。

连接在磷原子上的2-氰基乙基作为磷酸官能团的保护基。它在核苷酸偶联循环中保持稳定，并在最后的脱保护步骤中被去除。这种受控的保护策略允许进行多次合成循环，而不会损伤正在延伸的寡核苷酸链。

芳香族保护基赋予了分子显著的疏水性，而核苷和亚磷酰胺部分则提供了极性官能团特性。该化合物的设计旨在与自动寡核苷酸合成仪中使用的有机溶剂及无水条件相兼容。由于亚磷酰胺对水分敏感，因此需在干燥条件下进行操作，以防止水解及反应活性的丧失。

这种鸟苷亚磷酰胺衍生物的主要用途是制备用于分子生物学、生物技术及生物医学研究的合成DNA分子。它能够将鸟嘌呤残基掺入定制设计的寡核苷酸中，这些寡核苷酸广泛应用于基因分析、分子克隆、测序技术及核酸研究等领域。

总体而言，5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脱氧-N-[(二甲氨基)亚甲基]鸟苷 3'-[2-氰基乙基双(1-甲基乙基)亚磷酰胺]是一种专为自动DNA合成开发的受保护鸟苷构建单元。其精心选择的保护基允许在核苷的特定位置进行选择性化学反应，从而实现合成DNA序列的高效、可靠构建。