3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺
[CAS# 330786-24-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 产品名称: 3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺
• 英文名: 3-(4-Phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• 分子式: C₁₇H₁₃N₅O
• 分子量: 303.32
• CAS 登录号: 330786-24-8
• EC 号码: 810-090-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)OC2=CC=C(C=C2)C3=C4C(=NC=NC4=NN3)N

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.2E^-3 g/L) (25 $degree$C), 计算值^*
• 密度: 1.380$+/-$0.06 g/cm³ (20 $degree$C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 577.4$+/-$50.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 303.0$+/-$30.1 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.734 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H301-H302-H315-H319-H335-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H302
¶ÔË®Éú»·¾³³¤ÆÚÓк¦	Aquatic Chronic	1	H410
¶ÔË®Éú»·¾³¼±ÐÔÓк¦	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺是一种稠合杂环化合物，它将吡唑并嘧啶骨架与取代的联芳基部分相结合。吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物在药物化学中因其双环骨架能够模拟嘌呤核碱基，从而与酶和受体的ATP结合位点相互作用，而成为设计激酶抑制剂和其他生物活性分子的优良结构。3位上的4-苯氧基苯基赋予其额外的芳香性，并增强了π-π堆积和疏水相互作用的潜力，而4位上的氨基则允许其与生物靶标形成氢键。 该分子结构由一个稠合的五元环和六元环体系组成，其中包含一个富氮的吡唑环和一个嘧啶环。 4-苯氧基取代基通过醚键与苯环相连，这增强了亲脂性并扩展了共轭体系。吡唑并嘧啶核心4位上的氨基既赋予其亲核性，又使其能够与酶中的氨基酸残基形成氢键，从而增强药物与靶标相互作用的结合亲和力和选择性。这种电子、空间和氢键性质的结合使该化合物成为开发药理活性衍生物的多功能骨架。 在合成上，3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺通常通过取代肼与合适的1,3-二羰基化合物的缩合反应构建吡唑并嘧啶核心，然后与脒或腈衍生物环化制备。联芳基醚部分可通过钯催化的交叉偶联反应引入，例如 Suzuki 偶联或 Buchwald-Hartwig 偶联反应，从而实现 4-苯氧基苯基在 3 位上的精确连接。氨基可来自前体，也可通过选择性胺化反应引入，以确保其在嘧啶环上的位置保持不变。 在药物化学中，具有联芳基取代基的吡唑并嘧啶衍生物作为激酶抑制剂备受关注。其平面双环体系使化合物能够嵌入 ATP 结合口袋，氨基可与激酶铰链区保守残基形成关键氢键。苯氧基苯基取代基增强了疏水相互作用，提高了对特定激酶亚型的选择性。这种结构组合已被用于开发针对癌症相关激酶、炎症激酶和其他具有治疗意义的酶家族的活性分子。除了酶抑制作用外，该化合物还可作为合成中间体进行进一步的功能化修饰。氨基可通过酰化、磺酰化或烷基化进行修饰，而苯氧基则可用于芳环体系上的其他取代。这些化学转化拓展了用于结构-活性关系研究的衍生物的多样性，并可对药代动力学性质、溶解度和结合特异性进行精细调控。 总而言之，3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺是一种典型的功能化吡唑并嘧啶骨架，它结合了稠合杂环核心、氢键氨基和延伸的芳香取代基。其结构特征使其在激酶抑制研究、药物发现和复杂杂环衍生物的合成中具有重要价值，凸显了其作为生物活性分子和多功能合成中间体的重要性。

参考文献

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