2-氯-4-氰基吡啶
[CAS# 33252-30-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氰基吡啶
• 产品名称: 2-氯-4-氰基吡啶
• 英文名: 2-Chloro-4-cyanopyridine
• 别名: 4-Cyano-2-chloropyridine
• 分子式: C₆H₃ClN₂
• 分子量: 138.55
• CAS 登录号: 33252-30-1
• EC 号码: 608-852-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=C(C=C1C#N)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 69-73 °C (实验值)
• 折射率: 1.566, 计算值^*
• 沸点: 218.9±20.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 243-245.7 °C (实验值)
• 闪点: 86.2±21.8 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H311-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

2-氯-4-氰基吡啶是一种属于卤代吡啶衍生物类的化合物。其分子式为 C6H3ClN2，由吡啶环组成，2 位有一个氯原子，4 位有一个氰基。该化合物通常通过各种方法合成，包括 4-氰基吡啶的卤化和其他涉及在所需位置引入氯原子的有机合成途径。

2-氯-4-氰基吡啶的发现与杂环化学领域的持续研究密切相关，其中吡啶衍生物因其广泛的生物和化学特性而被研究。吡啶及其衍生物因其与生物系统相互作用的能力及其在各种化学反应中的稳定性而在药物发现、农用化学品和材料科学中引起极大兴趣。

2-氯-4-氰基吡啶已在化学研究和工业过程的多个领域得到应用。最显著的用途之一是合成药物中间体。吡啶环上同时存在氯原子和氰基，使 2-氯-4-氰基吡啶成为制备更复杂有机化合物的多功能构建块。它可用于设计和合成生物活性分子，包括潜在的候选药物。

该化合物也在农用化学品研究中得到研究，特别是因为它可能用作除草剂和杀虫剂合成的中间体。吡啶衍生物，包括 2-氯-4-氰基吡啶，被发现具有各种生物活性，包括抗真菌、抗菌和除草特性。2-氯-4-氰基吡啶作为此类化合物的前体的能力使其成为农业应用中的宝贵化学品。

除了在药物和农用化学品中的应用外，2-氯-4-氰基吡啶还因其在材料科学中的作用而受到探索。吡啶衍生物以其与金属离子配位的能力而闻名，2-氯-4-氰基吡啶也不例外。其形成金属配合物的能力已在开发具有特殊性能的催化系统和材料方面得到研究。

虽然 2-氯-4-氰基吡啶的主要应用领域是有机合成、药物开发和农用化学品，但它也在研究实验室中用作各种合成转化的试剂。由于存在氯和氰基，其化学反应性使其可用于修饰或构建其他有机分子。

总体而言，2-氯-4-氰基吡啶是一种有用的化合物，可用于合成药物中间体、农用化学品和材料，并具有催化应用潜力。其相对简单的结构，加上其进行各种化学反应的能力，使其成为有机化学的重要组成部分。

参考文献

2019. Synthesis of azachromones and azachromanones. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 55(11).
DOI: 10.1007/s10593-019-02570-x

2019. Synthesis and properties of 2,3-heteroannulated thiochromones - hetero analogs of thioxanthone. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 55(2).
DOI: 10.1007/s10593-019-02426-4