2-氨基-5-氯吡嗪
[CAS# 33332-29-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡嗪类化合物
• 产品名称: 2-氨基-5-氯吡嗪
• 英文名: 2-Amino-5-chloropyrazine
• 别名: 5-chloropyrazin-2-amine
• 分子式: C₄H₄ClN₃
• 分子量: 129.55
• CAS 登录号: 33332-29-5
• EC 号码: 689-326-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(N=CC(=N1)Cl)N

物理化学性质

• 熔点: 122-128 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氨基-5-氯吡嗪是一种杂环有机化合物，其特征是吡嗪环上同时带有氨基和氯取代基。由于其独特的化学结构以及在各种科学和工业领域的潜在应用，这种化合物引起了人们的关注。

2-氨基-5-氯吡嗪的发现源于对功能化吡嗪衍生物的更广泛探索。吡嗪本身是一个六元芳环，在相反的位置有两个氮原子，以其多功能反应性和在有机合成中的实用性而闻名。在吡嗪环上引入氨基和氯基等取代基会改变其化学行为，从而增强其在特定应用中的实用性。

2-氨基-5-氯吡嗪的合成通常涉及几个关键步骤。从合适的吡嗪前体开始，进行氯化和胺化反应，分别在环的 5 位和 2 位引入氯和氨基。该工艺通常涉及在受控条件下使用氯化剂和胺试剂，以确保选择性取代和高产量。最终产品通过重结晶或柱层析等技术纯化，以达到所需的纯度。

2-氨基-5-氯吡嗪的主要应用之一是药物化学。该化合物的结构因其潜在的生物活性而受到关注。氨基和氯基团可以参与各种化学相互作用，使 2-氨基-5-氯吡嗪成为合成药物化合物的宝贵基石。例如，它可用于设计和合成具有潜在治疗效果的新药。该化合物与生物靶标相互作用的能力可能导致开发出针对吡嗪类药物有益的疾病或病症的新疗法。

除了在药物化学中的作用外，2-氨基-5-氯吡嗪还用于农用化学品研究。该化合物作为各种农用化学品前体的能力尤其令人感兴趣。通过将其加入更复杂的化学结构中，它可用于开发除草剂、杀菌剂和杀虫剂。氨基和氯基团的反应性允许对吡嗪环进行修饰，从而产生具有特定杀虫特性的化合物。

2-氨基-5-氯吡嗪的另一个重要应用是材料科学。该化合物独特的化学结构可以影响其与其他材料的相互作用，使其可用于开发具有特定电子或光学特性的新材料。例如，它可以用于合成功能化聚合物或有机电子材料，其中它的存在可以改变材料的特性以用于各种应用。

尽管它很有用，但使用 2-氨基-5-氯吡嗪仍存在挑战。这些挑战包括优化合成以提高产量和纯度，以及探索其全部应用范围。持续的研究可能会集中于提高其合成效率并扩大其在不同领域的应用。

未来对 2-氨基-5-氯吡嗪的研究可能会探索其在先进材料或新型治疗剂等新领域的潜力。其独特的化学性质为研究和工业应用提供了创新机会，有助于这些领域的进步。

参考文献

2019. The complete synthesis of favipiravir from 2-aminopyrazine. Chemical Papers, 73(6).
DOI: 10.1007/s11696-018-0654-9

2020. Methods of Synthesis of Remdesivir, Favipiravir, Hydroxychloroquine, and Chloroquine: Four Small Molecules Repurposed for Clinical Trials during the Covid-19 Pandemic. Synthesis, 52(24).
DOI: 10.1055/s-0040-1707386