1,12-二溴十二烷
[CAS# 3344-70-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 产品名称: 1,12-二溴十二烷
• 英文名: 1,12-Dibromododecane
• 别名: Dodecamethylene dibromide
• 分子式: C₁₂H₂₄Br₂
• 分子量: 328.13
• CAS 登录号: 3344-70-5
• EC 号码: 222-096-5
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCCCCBr)CCCCCBr

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 38 - 42 °C (实验值)
• 沸点: 362.8 °C 760 mmHg (计算值)^*, 390.8 °C (实验值)
• 闪点: 180.2±18.2 °C (计算值)^*, 113 °C (实验值)
• 折射率: 1.49 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

1,12-二溴十二烷是一种有机化合物，由十二碳直链烷基链组成，溴原子连接在烷基链的两端碳原子上。其分子式为C₁₂H₂₄Br₂，因此被归类为二卤代烷，具体来说是α,ω-二溴烷。由于末端存在两个溴原子，1,12-二溴十二烷具有显著的化学反应性，使其成为有机合成和材料科学中有价值的中间体。

1,12-二溴十二烷的典型合成过程包括将1,12-十二烷二醇转化为相应的二溴化物。这种转化通常使用溴化试剂（例如三溴化磷 (PBr₃) 或氢溴酸）在严格控制的条件下选择性地取代羟基，而不会引起副反应。其他合成途径包括末端烯烃的卤化或以其他官能化的十二烷衍生物为原料进行亲核取代反应。

由于1,12-二溴十二烷含有双官能团溴基团，因此易于发生亲核取代反应，从而可以引入多种官能团，例如胺、硫醇、叠氮化物或氰化物。这种多功能性使其可用作双官能团烷基化剂，用于制备大环化合物、聚合物和交联材料。

在大环化学中，分子内溴原子的亲核取代可形成十二元环化合物。此类大环化合物在超分子化学、分子识别以及药物研究中用作构建基块方面具有应用价值。

在聚合物科学中，1,12-二溴十二烷可用作扩链剂或交联剂。与双功能亲核试剂（例如二胺或二硫醇）反应可生成聚酰胺、聚硫醚和其他聚合物。十二碳烷基间隔基赋予聚合物主链柔韧性、疏水性和热稳定性，从而影响其机械和物理性能。

该化合物还用于材料科学的表面改性和功能化。其双功能特性使其能够与各种基材共价连接，从而影响粘附性、润湿性和分子结构等表面性能。这些性能在涂料、粘合剂和纳米技术应用中非常有价值。

从物理角度来看，1,12-二溴十二烷通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体。它在水中的溶解度有限，但易溶于有机溶剂，包括醚、醇和氯代烃。溴原子增加了其分子量和极化率，使其沸点和密度高于链长相似的非卤代烷烃。

1,12-二溴十二烷具有潜在的烷基化活性和刺激性，处理时需谨慎。它对热和光敏感，可能引发分解或消除反应，因此需要存放在阴凉干燥处，避光保存。

虽然1,12-二溴十二烷本身不具有药理活性，但它是一种用途广泛的中间体，可用于合成药物化学和生物材料开发中的衍生物。其双功能溴基团有助于设计用于药物递送和分子工程的连接体和支架。

总而言之，1,12-二溴十二烷是一种有价值的双功能中间体，广泛应用于有机合成、聚合物化学和材料工程。其活性溴末端和柔性烷基链使其能够在多个科学和工业领域实现多种化学转化和功能化。

参考文献

2014. Features of the synthesis of isatins and isoindigo derivatives bearing long-chain haloalkyl substituents. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 145(12).
DOI: 10.1007/s00706-014-1356-9

2013. 1-((12-Bromododecyl)oxy)-4-((4-(4-pentylcyclohexyl)phenyl)ethynyl) benzene: Liquid crystal with aggregation-induced emission characteristics. Science China Chemistry, 56(12).
DOI: 10.1007/s11426-013-4950-5

2015. Three gemini cationic surfactants as biodegradable corrosion inhibitors for carbon steel in HCl solution. Research on Chemical Intermediates, 41(12).
DOI: 10.1007/s11164-015-2076-4