(R)-3-氨基哌啶双盐酸盐
[CAS# 334618-23-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 产品名称: (R)-3-氨基哌啶双盐酸盐
• 英文名: (R)-3-Aminopiperidine dihydrochloride
• 别名: (R)-(-)-3-Aminopiperidine dihydrochloride; (R)-3-Piperidinamine dihydrochloride
• 分子式: C₅H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 173.08
• CAS 登录号: 334618-23-4
• EC 号码: 608-870-9
• 分子行输入简码SMILES: C1C[C@H](CNC1)N.Cl.Cl

物理化学性质

• 熔点: 205-209 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐是药物化学和药物开发中必不可少的手性构件。(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐是作为寻找有效的药物合成手性中间体的努力的一部分而开发的。该化合物是 (R)-3-氨基哌啶的盐酸盐，它是一种具有哌啶环的手性胺，由于其稳定性和易于处理而经常被使用。(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐的合成通常涉及不对称合成或拆分技术，以实现所需的对映体纯度。一种常用方法是还原手性哌啶酮前体，使用手性催化剂或试剂确保形成 (R)-对映体。然后将所得胺转化为其二盐酸盐，以增强其溶解性和稳定性。

(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐是一种结晶固体，在水中溶解性极高。它的分子式为 C5H14Cl2N2，其特征是手性中心位于哌啶环的 3 位，这决定了它的 (R)-构型。这种手性对于其在非对称合成中作为手性构件的作用至关重要。

(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐的主要应用是作为各种 API 合成中的手性构件。由于具有手性，它可用于构建具有特定三维形状的分子，这对于许多药物的活性至关重要。这种应用在开发针对疾病的药物方面尤为重要，因为立体化学会影响药物的功效和安全性。

该化合物是多种药物合成不可或缺的部分，包括抗病毒、抗癌和中枢神经系统 (CNS) 药物。例如，它用于合成哌啶基抑制剂，这些抑制剂针对参与疾病过程的特定酶或受体。(R)-对映体的构型通常有助于提供与生物靶标相互作用的正确空间取向，从而有助于实现所需的药理活性。

(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐用于不对称合成，其手性有助于产生对映体纯的化合物。这对于开发具有高特异性和减少副作用的药物至关重要。该化合物可作为以立体控制方式创建复杂分子结构的起始材料。

除了用于药物合成外，(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐在化学研究与开发中也具有重要价值。它用于探索新的合成方法、开发新的催化过程以及研究手性对化学反应和生物活性的影响。

参考文献

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DOI: 10.1002/asia.201200211

2014. Synthesis of Fluorinated Pyridines. Fluorine in Heterocyclic Chemistry Volume 2.
DOI: 10.1007/978-3-319-04435-4_1

1988. Olfactory and hepatic changes following inhalation of 3-trifluoromethyl pyridine in rats. Toxicology, 50(1).
DOI: 10.1016/0300-483x(88)90121-7