N-[(4-氨基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷
[CAS# 334981-10-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吡咯化合物
• 产品名称: N-[(4-氨基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷
• 英文名: N-[(4-Aminophenyl)-methylsulfonyl]pyryolidine
• 别名: 4-[(1-Pyrrolidinylsulfonyl)methyl]-benzenamine; 1-[[(4-Aminophenyl)methyl]sulfonyl]-pyrrolidine
• 分子式: C₁₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 240.32
• CAS 登录号: 334981-10-1
• EC 号码: 608-876-1
• 分子行输入简码SMILES: C1CCN(C1)S(=O)(=O)CC2=CC=C(C=C2)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 434.2±47.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 216.4±29.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.618 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

N-[(4-氨基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷是一种有机化合物，其特征是吡咯烷环通过甲基磺酰基连接基与4-氨基苯基连接。其结构由一个五元饱和含氮杂环（吡咯烷）组成，该杂环通过磺酰基（-SO₂-）官能团连接到一个苯环上，苯环的对位带有一个氨基（-NH₂）取代基。

该化合物属于磺酰胺类，因其在药物化学、材料科学和合成中间体中的广泛应用而闻名。磺酰基连接基赋予分子化学稳定性和极性，而氨基则为进一步衍生化或与生物靶标相互作用提供了位点。

N-[(4-氨基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷的合成通常涉及4-氨基苯甲磺酰氯与吡咯烷在受控条件下的反应。磺酰氯作为亲电试剂，与吡咯烷的亲核氮原子反应形成磺酰胺键。该反应通常在碱存在下顺利进行，以中和生成的盐酸。

该化合物主要用作药物和农用化学品合成的中间体。其结构特征（包括磺酰胺部分和胺基官能团）使其成为设计具有生物活性的分子（例如酶抑制剂、抗菌剂或受体配体）的多功能构建单元。

由于同时存在亲核和亲电位点，该化合物可以发生各种化学转化。例如，芳环上的氨基可以通过酰化、烷基化或重氮化反应进行修饰，从而扩展该骨架的化学多样性。吡咯烷环有助于增强构象刚性和亲脂性，从而影响化合物的物理化学性质。

从物理化学角度来看，N-[(4-氨基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷预计为中等极性的固体，可溶于二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或甲醇等极性有机溶剂。磺酰胺基团可以参与氢键形成，从而影响溶解度和晶体堆积。

该化合物常用的分析表征技术包括核磁共振 (NMR) 光谱、红外 (IR) 光谱和质谱。NMR 数据提供有关质子和碳原子化学环境的信息，从而证实芳环、磺酰胺键和吡咯烷部分的存在。红外光谱显示磺酰基（约 1150-1350 cm^-1）和胺 N-H 键的特征吸收。

总之，N-[(4-氨基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷是一种磺酰胺化合物，其特征是吡咯烷环通过甲基磺酰基桥与对氨基苯基连接。它是一种重要的药物化学合成中间体，具有多种化学修饰和应用潜力。

参考文献

2003. Almotriptan. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-01-0073