全氟庚烷
[CAS 335-57-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 产品名称: 全氟庚烷
• 英文名: Perfluoroheptane
• 别名: Hexadecafluoroheptane
• 分子式: C₇F₁₆
• 分子量: 388.05
• CAS 登录号: 335-57-9
• EC 号码: 206-392-1
• 分子行输入简码SMILES: C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.745 g/mL (实验值)
• 沸点: 83.9±8.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 82 - 84 °C (实验值)
• 闪点: 16.7±10.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.252 (计算值)^*, 1.3 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

chemBlink 化学品故事

全氟庚烷可以看成把普通庚烷几乎彻底“氟化重建”的结果：将庚烷上的所有氢原子换成氟，分子式变成 C₇F₁₆。碳骨架仍然可以认出来，但液体性质已经与普通庚烷大不相同。正是这种反差，使全氟烃成为“氟相化学”概念中的代表性物质。

碳—氟键短而牢固，全氟烷基链外层被氟原子包围，而且这种氟外壳的可极化性很低，因此全氟烃与许多普通有机分子之间作用较弱。它们当然高度疏水，但更令人意外的是还常常表现出“疏油性”：不仅难与水混合，也可能难与常见烃类有机溶剂互溶。水相、有机相和全氟相之间这种特殊分相行为，推动了氟相双相催化和氟标签分离技术的发展。

在氟相双相催化中，催化剂被接上含氟链，使它优先停留在全氟烃相。反应温度下体系可以达到足够混合以进行化学反应；降温后又重新分层，产物留在普通有机相，而带氟催化剂主要回到氟相中，从而便于回收。全氟庚烷及类似全氟烷烃可以作为这种“氟相”介质。原本看似麻烦的“互不相溶”，因此被转化成分离优势。

全氟烃还能溶解相对较多的氧等气体，这同样与其特殊的分子间作用有关，因此曾用于多种生物医学和材料研究。不过，不同全氟烃的沸点、挥发性和实际用途并不相同。与此同时，碳—氟体系的高度稳定性也带来环境层面的另一面：使用时的化学惰性很有价值，但排放后的难降解性可能导致长期持久存在。因此，现代含氟化学越来越强调回收、密闭使用、生命周期和环境归趋。

密度差异也是全氟烃属于另一套溶剂规则的直观线索。许多液态全氟烷烃明显比普通烃类密度大，因此氟相常位于有机相下层；但真正造成分相的并不是密度本身，而是两类分子之间较弱的相互作用。实验中如果只看到“重的一层液体”，很容易把氟相误解为普通重有机溶剂。它真正独特的地方，是对高度氟化溶质具有选择性亲和力，因此含氟标签能够把目标分子引导到独立相中。

全氟庚烷最值得记住的是，它打破了“把氢换成氟只是得到一个更重的庚烷”这种直觉。大量氟原子会创造一套不同的溶解和分相规则，形成所谓氟相效应。这个效应后来成为催化剂回收和分子分离的重要工具，也说明即使碳骨架完全不变，只要把外围原子系统性替换，宏观物性就可能发生根本改变。

参考文献：

1. Dobbs AP, Kimberley MR. Journal of Fluorine Chemistry. 2002;118:3-17. DOI: 10.1016/S0022-1139(02)00202-6.

2. Cametti M et al. Chemical Society Reviews. 2012;41:31-42. DOI: 10.1039/C1CS15084G.

3. Vincent JM et al. Coordination Chemistry Reviews. 2019;380:584-599. DOI: 10.1016/j.ccr.2018.11.004.

4. PubChem. Perfluoroheptane, CAS 335-57-9.

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