咪唑-2-甲酸乙酯
[CAS# 33543-78-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 产品名称: 咪唑-2-甲酸乙酯
• 英文名: Ethyl imidazole-2-carboxylate
• 别名: Ethyl 1H-imidazole-2-carboxylate
• 分子式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.14
• CAS 登录号: 33543-78-1
• EC 号码: 681-997-5
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=NC=CN1

物理化学性质

• 溶解度: 3.923e+004 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• I密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 176 - 178 °C (实验值)
• 沸点: 269.5±23.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 282.8 - 287.8 °C (实验值)
• 闪点: 116.8±22.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.522 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

咪唑-2-羧酸乙酯是一种有机化合物，其2位上咪唑环被乙酯基团取代。该化合物属于咪唑衍生物家族，以其生物和化学特性而闻名。咪唑本身是一种杂环化合物，在五元环中同时含有氮和碳原子，而2位羧酸酯的取代基为其结构引入了额外的官能团反应性。

咪唑-2-羧酸乙酯的结构可以理解为一个咪唑环，其环的第二个碳原子上连接有一个羧酸酯基团 (-COOEt)。该乙酯基团可能参与各种化学反应，而羧酸酯基团则为离子相互作用或氢键的形成提供了可能性，尤其是在生物体系中。酯基还能增强化合物在有机溶剂中的溶解性，这一特性通常对合成化学和药物制剂有益。

咪唑-2-羧酸乙酯因其咪唑环的存在，在化学和生物学的多个领域得到广泛应用。咪唑衍生物在药物化学中具有重要的应用价值，因为它们具有广泛的生物活性，例如抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎作用。咪唑环上不同的取代基（例如乙酯基）的功能化可以进一步调节化合物的生物性质。

咪唑-2-羧酸乙酯中的羧酸酯基也使其成为合成更复杂化合物的重要中间体。在有机合成中，咪唑-2-羧酸酯基可以作为构建更大分子（尤其是具有生物活性的分子）的基石。修饰酯基或咪唑环可以设计出各种具有不同生物活性的衍生物。

咪唑衍生物（包括咪唑-2-羧酸乙酯）的一个显著应用是酶抑制剂的开发。咪唑类化合物已知能够与金属离子相互作用，尤其是在酶活性位点，并且可以作为含金属酶（例如细胞色素P450和碳酸酐酶）的配体。这使得咪唑-2-羧酸乙酯在设计调节酶活性的药物方面具有潜在应用，从而可能有助于治疗与酶功能障碍相关的疾病，例如癌症、感染和神经系统疾病。

此外，咪唑衍生物也可用作有机反应的催化剂组分。咪唑与金属中心配位的能力使得像咪唑-2-羧酸乙酯这样的化合物在催化领域非常有用，尤其是在促进氧化、还原或偶联反应等反应方面。这一特性对开发环保的化学工艺和工业应用具有重要意义。

综上所述，咪唑-2-羧酸乙酯是一种用途广泛的化合物，在合成化学和药物化学中具有重要的应用价值。其结构包含咪唑环和羧酸酯基团，使其成为生物活性化合物合成的关键中间体，并有望成为药物研发的潜在先导结构。咪唑衍生物的生物特性和反应性使其在从酶抑制到催化等各种应用领域都具有应用价值，凸显了其在科研和工业领域的重要性。