1-溴-2-丁炔
[CAS# 3355-28-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 产品名称: 1-溴-2-丁炔
• 英文名: 1-Bromo-2-butyne
• 分子式: C₄H₅Br
• 分子量: 132.99
• CAS 登录号: 3355-28-0
• EC 号码: 608-891-3
• 分子行输入简码SMILES: CC#CCBr

物理化学性质

• 密度: 1.519
• 沸点: 40-41 °C (20 mmHg)
• 折射率: 1.508
• 闪点: 36 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 警告
• 危害标签: H226-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

1-溴-2-丁炔是一种用途广泛的化合物，在有机合成和工业应用中具有重要意义。这种物质的分子式为 C4H5Br，以其独特的结构特征而闻名，包括三键和连接到丁炔主链上的溴原子。

1-溴-2-丁炔的发现可以追溯到有机化学领域，研究人员一直在探索合成和利用具有三键的化合物的方法。1-溴-2-丁炔的合成通常涉及 2-丁炔的溴化，该过程将溴原子引入炔烃基团。该反应通常在合适的溶剂中使用溴进行，从而形成 1-溴-2-丁炔。

1-溴-2-丁炔的一个显着特征是由于三键和溴原子的存在而具有反应性。分子中的三键使其成为进一步化学转化（包括加成反应和聚合过程）的绝佳候选物。溴原子是一种很好的离去基团，可增强该化合物在各种取代反应中的效用。

在有机合成中，1-溴-2-丁炔是构建更复杂分子的基本构件。其反应性使其能够参与一系列化学反应，例如交叉偶联反应，这对于形成碳-碳键至关重要。例如，它可用于 Suzuki 或 Stille 偶联反应以创建更复杂的有机结构。这使得它在药物、农用化学品和其他特种化学品的合成中很有价值。

该化合物的应用范围不仅限于合成化学，还扩展到工业过程。1-溴-2-丁炔用于制备各种聚合物和材料。它在聚合反应中充当单体的能力允许创建具有独特性能的聚合物，例如增强的强度或柔韧性。此外，它还用于制造精细化学品和作为生产其他溴化化合物的中间体。

在材料科学领域，1-溴-2-丁炔用于开发功能化材料。可以利用其反应性来改性表面或创建具有特定化学性质的材料。这包括涂料、粘合剂和其他工业产品中的应用，其存在可以赋予所需的特性。

此外，1-溴-2-丁炔在制药行业具有潜在用途。它能够形成稳定且具有反应性的中间体，使其成为合成复杂药物分子的宝贵工具。研究人员探索了其在创造具有改进功效和安全性的新药物中的应用。该化合物在药物发现和开发中的作用凸显了其在推进药物化学方面的重要性。

总之，1-溴-2-丁炔是有机合成和工业应用中的重要化合物。其独特的结构和反应性使其成为创造更复杂分子和材料的宝贵基石。它的应用范围涵盖合成化学、材料科学和制药，展示了其在各个领域的多功能性和重要性。

参考文献

2023. Synthesis of Polyfunctionalized Conjugated 1,3-Enynes. Synlett, 34(16).
DOI: 10.1055/s-0042-1751510

2022. Synthesis of Chiral Propargyl Alcohols. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-115-00607