1,3,5-三甲基-1,1,3,5,5-五苯基三硅二氧烷
[CAS 3390-61-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 硅烷试剂
• 产品名称: 1,3,5-三甲基-1,1,3,5,5-五苯基三硅二氧烷
• 英文名: 1,1,3,5,5-Pentaphenyl-1,3,5-trimethyltrisiloxane
• 别名: 1,3,5-Trimethyl-1,1,3,5,5-pentaphenyltrisiloxane
• 分子式: C₃₃H₃₄O₂Si₃
• 分子量: 546.88
• CAS 登录号: 3390-61-2
• EC 号码: 222-222-9
• 分子行输入简码SMILES: C[Si](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)O[Si](C)(C3=CC=CC=C3)O[Si](C)(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: -25 °C (实验值)
• 沸点: 560.2±33.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 238.3±25.8 °C (计算值)^*
• 溶解度: 水: 不溶 (实验值)
• 折射率: 1.6 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H319
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P351+P338-P337+P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

chemBlink 化学品故事

1,1,3,5,5-五苯基-1,3,5-三甲基三硅氧烷是一种苯基取代的有机硅氧烷化合物。它主要作为有机硅合成中的中间体和研究模型化合物，而不是大宗商品。然而，它所代表的意义远远超过其自身用途。它体现了有机硅材料发展过程中的一个重要设计思想：通过改变连接在硅原子上的有机侧基，而不是改变硅氧烷主链，系统调控材料的性能，从而开创了高性能苯基有机硅材料的发展方向。

第二次世界大战以后，有机硅工业迅速发展。聚二甲基硅氧烷（PDMS）因具有优异的柔韧性、耐候性、憎水性、耐化学腐蚀性以及较低的玻璃化转变温度，很快成为最重要的有机硅材料之一，并广泛应用于润滑剂、密封剂、绝缘材料和弹性体。然而，随着航空航天、电子工业和高温工程的发展，人们逐渐发现，仅由甲基取代的硅氧烷在耐高温、耐辐照、高折射率以及与芳香族树脂的相容性等方面仍存在一定局限。

为了获得性能更加优异的材料，化学家开始系统研究硅原子侧基对材料性能的影响。其中最成功的方法之一，就是以苯基部分取代甲基。与甲基相比，苯环具有更高的电子极化率和更强的分子间相互作用，同时仍能保持硅氧烷主链特有的柔顺性。研究表明，引入苯基后，可明显改善材料的耐热氧化性能、耐辐照性能、与芳香族聚合物的相容性以及某些光学性能。由此，苯基甲基硅氧烷逐渐发展成为有机硅材料的重要分支。

像 1,1,3,5,5-五苯基-1,3,5-三甲基三硅氧烷这样的低聚硅氧烷，在这一发展过程中发挥了重要作用。虽然它们远小于工业上使用的高分子硅氧烷，却具有明确而稳定的分子结构，因此成为研究苯基取代如何影响硅氧烷几何构型、分子间作用力、热稳定性和化学反应性的理想模型。同时，它们也是制备高性能硅树脂、苯基硅油及其他特种有机硅材料的重要合成中间体。

随着苯基有机硅体系不断完善，这类材料逐渐应用于传统甲基硅氧烷难以胜任的领域，包括耐高温润滑剂、电气绝缘材料、航空航天部件、电子封装材料以及高折射率光学硅材料等。在这些应用中，有机树脂提供结构强度，而苯基硅氧烷则赋予体系优异的耐热性、耐环境老化性能及特殊光学性质，充分体现了分子设计对材料性能的深远影响。

苯基有机硅的发展也反映了现代高分子材料设计的重要理念：材料性能并不一定需要改变主链结构才能提升，通过精心设计侧基，同样能够获得性质截然不同的新材料。后来广泛发展的氟硅氧烷、聚醚改性硅氧烷以及各种功能化有机硅，都延续了这一"侧基工程（side-group engineering）"的设计思想。如今，这已成为功能有机硅材料设计最基本的方法之一。

因此，1,1,3,5,5-五苯基-1,3,5-三甲基三硅氧烷真正的重要性，并不在于它是一种具体的有机硅化合物，而在于它代表了苯基有机硅化学的发展历程。它见证了化学家如何通过改变硅原子上的有机侧基，将原本用途广泛的普通硅氧烷进一步发展成为能够满足高温、光学、电子和航空航天等高性能需求的新一代有机硅材料，是现代材料化学中分子设计思想的经典体现。

**References**

1. Brook, M. A. *Silicon in Organic, Organometallic, and Polymer Chemistry*. John Wiley & Sons, 2000.

2. Clarson, S. J.; Semlyen, J. A. (eds.). *Siloxane Polymers*. Prentice Hall, 1993.

3. Mark, J. E.; Allcock, H. R.; West, R. *Inorganic Polymers*. 2nd ed. Oxford University Press, 2005.