1-碘-2-(2-碘乙氧基)乙烷
[CAS 34270-90-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 烷烃
• 产品名称: 1-碘-2-(2-碘乙氧基)乙烷
• 英文名: 1-Iodo-2-(2-iodoethoxy)ethane
• 别名: 2-Iodoethyl ether
• 分子式: C₄H₈I₂O
• 分子量: 325.91
• CAS 登录号: 34270-90-1
• EC 号码: 626-001-1
• 分子行输入简码SMILES: C(CI)OCCI

物理化学性质

• 密度: 2.4±0.1 g/cm³ 计算值^*, 2.3 g/mL (实验值)
• 沸点: 258.7±25.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 140 - 141 °C (分解) (实验值)
• 闪点: 110.3±23.2 °C (计算值)^*, 86 °C (实验值)
• 折射率: 1.613 (计算值)^*, 1.601 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H317-H318
• 防护标签: P261-P264+P265-P272-P280-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P321-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

1-碘-2-(2-碘乙氧基)乙烷是一种二碘代醚衍生物，属于卤代乙二醇类似物。该分子的骨架源自乙二醇，其两个末端均通过碘烷基连接有碘原子。此类化合物属于合成有机化学中广泛使用的双官能团烷基化试剂和卤代醚中间体。

卤代醚类化合物的发展与有机卤素化学的历史演变密切相关，特别是在20世纪，当时人们对卤代烷烃和多官能团卤代分子进行了系统研究。其中，碘代烷烃因其碳-碘键相对较弱而备受关注，这种特性使其在亲核取代反应中表现出极高的反应活性。这种活性促使其被广泛用作有机合成中间体及构建更复杂分子结构的“构筑基块”。

从结构上看，1-碘-2-(2-碘乙氧基)乙烷是一种对称的二卤代醚，其中一个源自乙二醇的氧原子连接着两个碘乙基。分子末端的两个碘取代基赋予了其双官能团反应活性，使其能够进行两次连续的取代反应。此类双官能团烷基化试剂在合成交联结构、低聚物及功能化有机骨架方面具有重要意义。

该化合物通常通过乙二醇衍生物的卤化反应，或涉及活化二醇及乙二醇醚的取代反应制备。在这些过程中，羟基首先转化为良好的离去基团，随后被碘离子取代。由于碘是一个体积较大且极化率高的离去基团，碳-碘键相对不稳定，从而赋予了产物分子极高的反应活性。

像1-碘-2-(2-碘乙氧基)乙烷这样的二碘代醚，其主要用途之一是在有机合成中作为双官能团烷基化试剂。其两个具有反应活性的碘末端使其能够与多种亲核试剂（包括胺、硫醇和含氧亲核试剂）发生亲核取代反应。这使得通过分步或“一锅法”偶联反应构建更大的分子骨架成为可能。

此类化合物在聚合物和材料化学领域也具有重要应用价值。双官能团卤代烷烃可通过连接两条亲核性聚合物链而充当交联剂。在此背景下，二碘醚可用于在功能化聚合物之间引入醚键桥连结构，从而促进网络形成并改性材料的力学或热学性能。主链中的醚氧原子也可能影响所得结构的柔韧性与极性。

此外，卤代醚有时也用作合成更复杂功能分子（包括表面活性剂和特种化学品）的中间体。由于能在单个分子内引入两个反应位点，像 1-碘-2-(2-碘乙氧基)乙烷这类化合物在分步功能化策略中极具价值，因为在受控条件下，分子中的每个碘原子均可被选择性取代。

从物理化学角度来看，由于含有两个碘原子，该化合物通常表现出高密度和显著的极化率。烷基碘的反应活性通常高于相应的烷基溴或烷基氯，这一特性在它们作为亲核取代反应中的离去基团时体现得尤为明显。与简单的烷基二碘化物相比，醚键的引入赋予了该化合物一定的极性和构象柔性。

总而言之，1-碘-2-(2-碘乙氧基)乙烷是一种双官能团卤代醚，在有机合成中充当反应性中间体。其重要性在于其分子骨架中结合了两个烷基碘官能团，使其能够应用于亲核取代反应、交联过程，以及在合成化学和材料化学领域构建更复杂的含醚键有机结构。

参考文献

2014. Fluorescence and crystal structures of new mercury(II) macrocyclic N-heterocyclic carbene complexes with ether chains. Journal of Structural Chemistry.
DOI: 10.1134/s0022476614040167

2001. Towards synthetic vaccines built on carbohydrate cores. International Journal of Peptide Research and Therapeutics.
DOI: 10.1007/bf02446528

1987. High pressure approach to the synthesis of cryptands and related compounds. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry.
DOI: 10.1007/bf00662994