甲基4-异丙基-3,5-二甲氧基苯甲酸酯
[CAS# 344396-17-4]

基本信息

• 产品名称: 甲基4-异丙基-3,5-二甲氧基苯甲酸酯
• 英文名: Methyl 4-isopropyl-3,5-dimethoxybenzoate
• 别名: methyl 3,5-dimethoxy-4-propan-2-ylbenzoate
• 分子式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.28
• CAS 登录号: 344396-17-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C1=C(C=C(C=C1OC)C(=O)OC)OC

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.494, 计算值^*
• 沸点: 338.3±42.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 147.1±27.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

4-异丙基-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯是一种合成有机化合物，广泛用于制药和香料行业。4-异丙基-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯最初是作为开发具有潜在药物和香料应用潜力的新型芳香化合物的努力的一部分而合成的。它的结构以苯甲酸核心为特征，带有异丙基和甲氧基取代基，兼具稳定性和反应性，使其适用于各种用途。4-异丙基-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯的合成涉及几个步骤：合成始于 4-异丙基-3,5-二甲氧基苯甲酸，它很容易获得，也可以从市售的前体合成；在催化量的酸（例如硫酸或对甲苯磺酸）存在下，使用甲醇对苯甲酸衍生物的羧酸基团进行酯化。该反应将酸转化为其甲酯，得到 4-异丙基-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯：通过标准技术（例如重结晶或色谱法）纯化产品，以获得高纯度的酯。

该化合物具有被甲氧基取代的芳香环，增强了其稳定性和反应性。异丙基的存在提供了额外的空间效应，影响了其与其他分子的相互作用。4-异丙基-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯在室温下通常为结晶固体或液体，具体取决于其纯度和具体配方。它可溶于乙醇、甲醇和丙酮等有机溶剂。酯基使该化合物在酯交换和水解反应中具有反应性，从而可以将其转化为其他功能衍生物。

4-异丙基-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯可作为合成各种药物化合物的中间体。其芳香结构和酯基功能使其成为创建具有潜在治疗效果的更复杂分子的宝贵构建块。该化合物用于合成药物，包括抗炎药、镇痛药和抗菌药。它提供了一个可以修改以引入各种药效团的支架，从而增强所得化合物的生物活性。在某些情况下，4-异丙基-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯用于创建前药 - 在体内代谢为活性药物的非活性化合物。酯基可以水解以受控方式释放活性药物，从而提高其生物利用度和治疗特性。

该化合物的芳香特性使其成为香料行业中的重要成分。它用于赋予特定气味并增强各种产品的整体嗅觉特征。在香水中，4-异丙基-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯被加入配方中，提供花香、辛辣或木质香调。它能够与其他芳香化合物很好地混合，成为制作复杂香水的多功能成分。除了香水，该化合物还可用于食品和饮料的风味配方，增加微妙的芳香细微差别以增强感官体验。

除了药物和香料之外，该化合物还用于材料科学，例如合成特种聚合物和涂料。其功能组使其能够掺入聚合物基质中，从而影响材料的性质和性能。

参考文献

2016. Addressing the Challenges in Suzuki-Miyaura Cross-Couplings by Ligand Design. Synlett, 27(13).
DOI: 10.1055/s-0035-1562360