4,4'-二氟二苯甲酮
[CAS# 345-92-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 产品名称: 4,4'-二氟二苯甲酮
• 英文名: 4,4'-Difluorobenzophenone
• 别名: Bis(4-fluorophenyl)-methanone
• 分子式: C₁₃H₈F₂O
• 分子量: 218.20
• CAS 登录号: 345-92-6
• EC 号码: 206-466-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C(=O)C2=CC=C(C=C2)F)F

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 102-105 °C (实验值)
• 折射率: 1.55, 计算值^*
• 沸点: 308.8±27.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 347.2-349.9 °C (实验值)
• 闪点: 118.4±17.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H411
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4,4'-二氟二苯甲酮是一种芳香族酮化合物，分子式为C13H8F2O。其结构以二苯甲酮为核心，苯环上的每个对位均被一个氟原子取代。这种对称取代模式有助于提高化合物的热稳定性和化学稳定性。它是一种白色至灰白色的结晶固体，通常通过二苯甲酮衍生物的卤化反应或傅克酰化反应后氟化而合成。

4,4'-二氟二苯甲酮的主要作用在于其作为单体在高性能聚合物的生产中发挥重要作用，尤其是聚芳醚酮 (PAEK) 和聚醚酮酮 (PEKK)。对位上的氟原子提高了芳环的亲核取代反应活性，使其非常适合用于合成这些工程热塑性塑料。所得聚合物具有优异的机械强度、耐化学性和高热稳定性，使其成为航空航天、汽车和电子工业应用的理想选择。

在聚合物合成中，4,4'-二氟二苯甲酮通常与双酚或其他亲核芳香族化合物在碱性条件下反应形成醚键。酮基和吸电子氟取代基共同作用，激活芳环进行取代，从而实现可控的链增长和高分子量聚合物。

在商业上，该化合物已成为聚醚酮酮 (PEKK) 树脂开发不可或缺的一部分，这种树脂可用于需要阻燃性、尺寸稳定性和耐腐蚀性化学品的应用。此类材料通常被加工成薄膜、纤维和结构部件。

此外，4,4'-二氟二苯甲酮还用于生产共聚物，以改善基础树脂的物理和加工性能。这些材料可用于膜、高性能涂料以及要求苛刻的电气和机械应用组件。

4,4'-二氟二苯甲酮在热加工条件下表现出优异的稳定性，加之其对亲核试剂的反应性，使其成为现代聚合物化学的基础原料。它也可用作有机合成中间体，用于合成需要控制氟化和刚性的化合物。

总而言之，4,4'-二氟二苯甲酮是一种特性明确的工业化学品，主要用于合成高性能聚合物。其用途归功于其氟化芳香结构，这种结构能够形成耐热和耐化学腐蚀的聚合物材料。

参考文献

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DOI: 10.1007/s11172-024-4380-x

2024. Nano-liquid Metal Manufacture. Handbook of Liquid Metals, 28.
DOI: 10.1007/978-981-97-1614-2_28

2023. Non-targeted metabolomics analysis of metabolite changes in two quinoa genotypes under drought stress. BMC Plant Biology, 23(10).
DOI: 10.1186/s12870-023-04467-6