L-硫代脯氨酸
[CAS# 34592-47-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 脯氨酸类衍生物
• 产品名称: L-硫代脯氨酸
• 英文名: L-Thioproline
• 别名: L(-)-Thiazolidine-4-carboxylic acid
• 分子式: C₄H₇NO₂S
• 分子量: 133.16
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 34592-47-7
• EC 号码: 252-106-3
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H](NCS1)C(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 203 °C
• 比旋光度: -101 ° (c=1, 1N HCl)
• 水溶性: 28.5 g/L (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H302-H312+H332-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

L-硫代脯氨酸是脯氨酸的含硫类似物，脯氨酸是一种非必需氨基酸，在蛋白质结构和功能中起着至关重要的作用。这种化合物的化学式为 C5H6N2O2S，因其独特的性质和在药物化学和材料科学等各个领域的应用而引人注目。

L-硫代脯氨酸的发现可以追溯到 20 世纪 60 年代初，当时它首次被合成，作为探索具有潜在生物活性的新型氨基酸类似物的努力的一部分。 L-硫代脯氨酸的合成涉及用硫醇基取代脯氨酸中的羟基，从而将硫掺入脯氨酸结构中。这种修饰赋予该化合物独特的化学性质，使其成为研究人员感兴趣的研究课题。

L-硫代脯氨酸的主要应用之一是在药物化学领域，它被用作开发新型药物的基础。其独特的含硫结构允许创建与非硫类似物相比具有改变的生物活性的化合物。例如，L-硫脯氨酸已被研究作为特定酶的抑制剂和各种生物靶标的配体的潜力。它与肽和蛋白质结构的结合会影响它们的稳定性、反应性和与其他分子的相互作用，使其成为药物设计和开发的宝贵工具。

除了在药物化学中的应用外，L-硫脯氨酸还用于材料科学。它的化学性质使其能够参与可用于合成功能材料的各种反应。例如，L-硫脯氨酸可用于制备具有独特物理和化学性质的聚合物和配位化合物。这些材料可用于催化、传感器技术和纳米技术等领域。

L-硫脯氨酸在蛋白质折叠和稳定性研究中也备受关注。将硫醇基团引入脯氨酸残基可以影响蛋白质的折叠和稳定性，这对于理解蛋白质功能和设计针对特定蛋白质构象的疗法至关重要。研究人员使用 L-硫代脯氨酸来探究硫取代对蛋白质结构和动力学的影响，为蛋白质化学和生物化学提供了宝贵的见解。

总之，L-硫代脯氨酸是一种含硫的脯氨酸类似物，在药物化学、材料科学和蛋白质研究中具有重要应用。其独特的化学性质源于硫与脯氨酸结构的结合，使其成为药物开发、材料合成和蛋白质折叠研究的宝贵工具。对 L-硫代脯氨酸的持续研究继续揭示其在各种科学和工业应用中的新可能性。

参考文献

2020. Synthesis of Thiazolidine-4-carboxylic acid derivatives. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 28(12).
DOI: 10.1016/j.bmc.2020.115543