4-氯-5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6(7H)-酮
[CAS# 346599-63-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 4-氯-5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6(7H)-酮
• 英文名: 4-Chloro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6(7H)-one
• 分子式: C₆H₄ClN₃O
• 分子量: 169.57
• CAS 登录号: 346599-63-1
• EC 号码: 817-229-4
• 分子行输入简码SMILES: C1C2=C(NC1=O)N=CN=C2Cl

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 409.6±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 201.5±28.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.618 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-氯-5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6(7H)-酮是一种稠合杂芳族化合物，由嘧啶环与吡咯环稠合而成，4位上连接氯原子，6位上连接酮基。其分子式为C₅H₃ClN₃O，分子量约为149.56 g/mol。该稠合环系富电子且具有平面结构，酮基引入了亲电位点，氯取代基则为进一步的化学修饰提供了位点，例如亲核取代或交叉偶联反应。

该化合物通常通过适当取代的前体环化反应合成。一种方法是将4-氯取代的嘧啶衍生物与α-氨基酮或类似物缩合，构建稠合吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架。反应条件经过优化，以控制区域选择性并防止过度卤化或副反应。其他方法包括多步反应，其中酮基通过氧化或选择性甲酰化引入，然后环化以完成稠合杂环体系的构建。

在化学上，4-氯-5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6(7H)-酮的氯原子和酮基均具有反应活性。氯原子可以发生亲核取代反应，从而在4位引入各种取代基。酮基能够形成烯醇化物、亚胺或腙，为衍生化提供额外的位点。该稠合环系允许形成氢键和π-π相互作用，这会影响其在生物或化学体系中的溶解度、结晶性和结合性质。

该化合物通常在室温下为固体，可溶于极性有机溶剂，例如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和丙酮。它在环境条件下化学性质稳定，但应避免接触强酸、强碱或氧化剂，以免水解氯或改变酮基。平面稠合体系赋予其刚性，并形成空间位阻，从而影响其化学反应活性和与其他分子的相互作用。

在实际应用中，4-氯-5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6(7H)-酮广泛用作药物化学和杂环合成的结构单元。其氯取代基可通过亲核取代或钯催化交叉偶联反应进行选择性官能化，而酮基则可用于进一步衍生化，从而制备生物活性分子、酶抑制剂和核苷类似物。稠合吡咯并嘧啶核心是药理活性化合物中常见的结构单元，该分子可作为设计结构多样的杂环化合物的多功能中间体。

总而言之，4-氯-5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6(7H)-酮结合了活性酮基、卤素取代基和刚性稠合杂芳环体系，使其成为有机合成和药物化学中重要的中间体。其明确的电子和空间特征使其能够进行选择性官能化，从而支持具有潜在生物和化学应用价值的复杂分子的合成。

参考文献

2012. An Efficient Synthesis of 4-Chloro-2-pyrrolino[2,3-d]pyrimidin-6-one and Its 7-Substituted Analogues. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0031-1290408