3-乙酰基吡啶
[CAS# 350-03-8]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 噻唑、噻吩和吡啶类
• 产品名称: 3-乙酰基吡啶
• 英文名: 3-Acetylpyridine
• 别名: 1-(3-pyridinyl)ethanone; Methyl 3-pyridyl ketone
• 分子式: C₇H₇NO
• 分子量: 121.14
• CAS 登录号: 350-03-8
• EC 号码: 206-496-7
• FEMA 登录号: 3424
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=CN=CC=C1

物理化学性质

• 密度: 1.102 g/mL (实验值)
• 熔点: 12-13 °C (实验值)
• 沸点: 220 °C (实验值)
• 折射率: 1.5346 (实验值)
• 闪点: 104 °C (实验值)
• 水溶性: 溶于热水

安全数据

• 危险品标志: GHS06 危险
• 危害标签: H301
• 防护标签: P264-P270-P301+P316-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 2810

发现和应用

3-乙酰吡啶，分子式为 C7H7NO，是一种由 3 位乙酰基取代的吡啶环组成的有机化合物。它是吡啶的衍生物，吡啶是一种含氮的杂环芳族化合物。3-乙酰吡啶在室温下呈无色至淡黄色液体，具有特征气味，由于其化学反应性和功能特性，已广泛应用于各个领域。

3-乙酰吡啶的发现可以追溯到 20 世纪初，当时人们开始探索吡啶衍生物在医药、农业和合成化学中的潜在应用。该化合物通常通过使用乙酸或乙酸酐对吡啶进行乙酰化来合成，由路易斯酸（如氯化铝）催化。该反应导致在吡啶环的 3 位引入乙酰基，从而生成 3-乙酰吡啶作为产物。该化合物还可以通过其他方法合成，包括选择性酰化或亲电取代反应。

3-乙酰吡啶具有广泛的应用，特别是在有机合成、药物化学和材料科学领域。在有机合成中，它是制备各种复杂分子的重要中间体。吡啶环 3 位上的乙酰基为进一步的功能化提供了位点，使其成为合成药物、农用化学品和特种化学品的多功能构件。该化合物的反应性使其能够参与各种类型的化学反应，包括亲核取代、还原和缩合反应。

在药物化学中，3-乙酰吡啶因其潜在的药理特性而备受关注。它已被研究作为合成具有一系列生物活性的化合物的前体，包括抗菌、抗真菌和抗炎特性。 3-乙酰吡啶的主要用途之一是合成烟酰胺 (nicotinamide) 衍生物，这种衍生物在皮肤病学领域非常重要，因为它们能够治疗痤疮和色素沉着等皮肤病。此外，人们还研究了其衍生物作为参与细胞代谢的某些酶的抑制剂的潜力，可用于治疗代谢紊乱和癌症。

3-乙酰吡啶还用于制备各种配位化合物，特别是用于开发金属有机骨架 (MOF) 和其他用于催化和传感的材料。吡啶环是配位化学中众所周知的配体，它使 3-乙酰吡啶能够与铜、镍和钯等金属形成稳定的配合物。人们已经探索了这些金属配合物在催化中的应用，特别是在涉及活化氢和二氧化碳等小分子的反应中。将 3-乙酰吡啶加入 MOF 中还具有在气体存储和分离以及用于检测各种环境污染物的传感器开发中的应用潜力。

在香精香料行业中，3-乙酰吡啶已被研究作为潜在的调味剂。该化合物的特征气味被描述为有点坚果味或烟草味，因此被用于某些香精配方中，特别是在创造咸味或烟草味时。然而，与其他具有更理想感官特性的化合物相比，它在该行业的使用并不普遍。

总之，3-乙酰吡啶是一种用途广泛的化学品，在有机合成、药物化学和材料科学中具有广泛的应用。它能够进行各种化学反应，并具有潜在的生物活性，使其成为制备药物和农用化学品的重要中间体。对其衍生物和金属配合物的持续研究继续扩大其潜在应用，凸显了该化合物在各种科学和工业领域的重要价值。

参考文献

2020. Functionalization of Pyridines. Synthesis, 52(18).
DOI: 10.1055/s-0040-1707890