2,6-二氨基-4-氯嘧啶-1-氧化物
[CAS# 35139-67-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 氯嘧啶
• 产品名称: 2,6-二氨基-4-氯嘧啶-1-氧化物
• 英文名: 2,6-Diamino-4-chloropyrimidine 1-oxide
• 别名: 6-chloro-3-hydroxy-2-iminopyrimidin-4-amine
• 分子式: C₄H₅ClN₄O
• 分子量: 160.56
• CAS 登录号: 35139-67-4
• EC 号码: 609-076-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(N(C(=N)N=C1Cl)O)N

物理化学性质

• 熔点: 185 °C (分解)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
不稳定爆炸物	Unst. Expl.		H200
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2,6-二氨基-4-氯嘧啶 1-氧化物，通常缩写为 DACPO，是一种杂环化合物。DACPO 源于 20 世纪早期对嘧啶衍生物的研究。嘧啶是一类含氮杂环化合物，在包括核酸在内的各种生物系统中都是必不可少的。研究人员探索了对嘧啶核心的修饰，以发现具有潜在生物活性和独特化学性质的新化合物。

DACPO 的结构特点是嘧啶环，2 位和 6 位有氨基，4 位有氯原子。1-氧化物基团的存在是值得注意的，因为它赋予了氧化性质并改变了分子的电子特性，使 DACPO 有别于其他嘧啶衍生物。

在药物化学中，DACPO 是合成各种生物活性化合物的宝贵中间体。其结构使其能够参与多种化学反应，成为制造具有特定治疗特性药物的多功能构件。

人们探索 DACPO 的衍生物的抗菌特性。其结构中的氨基和氯原子有助于与微生物酶和受体相互作用，从而可能导致开发新的抗生素。研究重点是修改 DACPO 以增强其对更多细菌和真菌病原体的活性。

DACPO 及其类似物也因其在抗病毒和抗癌治疗中的潜力而受到研究。1-氧化物基团的存在引入了氧化应激机制，可以破坏病毒复制或诱导癌细胞凋亡。这些特性使 DACPO 成为设计针对病毒感染和癌变生长的新型药物有希望的支架。

除了药物之外，DACPO 还用于农用化学品的开发，特别是除草剂和杀菌剂。它能够干扰植物和真菌中的关键生化途径，使其能够有效控制农作物中不需要的植被和??真菌感染。

作为除草剂，DACPO 衍生物可以通过针对植物发育所必需的特定酶来抑制杂草的生长。这种作用方式允许选择性地消除杂草，而不会影响作物的生长。该化合物的结构可以进行修改，以增强其特异性并减少对环境的影响，成为可持续农业的宝贵工具。

在杀菌剂中，DACPO 衍生物可以通过破坏真菌细胞膜或干扰其代谢过程发挥作用。这些化合物对各种真菌病原体有效。

DACPO 的独特结构使其成为有机合成中的重要中间体。其反应性氨基和氯基团能够参与偶联反应、亲核取代和构建复杂分子所必需的其他转化。

在有机合成中，DACPO 用作制造更复杂的杂环化合物的起始材料。其多功能性得以合成各种衍生物，包括具有潜在药物或农用化学品应用的衍生物。研究人员利用其反应性来开发新方法并扩大可获得的化学实体范围。

DACPO 与其他单体形成稳定连接的能力也可用于聚合物化学。它可以被掺入聚合物中以引入改善材料性能的功能，例如热稳定性或抗降解性。这些聚合物可用于各种行业，包括电子和材料科学。

正在进行的 DACPO 研究重点是优化其合成、探索其衍生物和评估其生物活性。努力提高它在制药和农用化学品应用中的功效，以及开发它在材料科学和有机合成中的新用途。

参考文献

2006. Minoxidil. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-13-0156

2011. Generation of N-Oxides. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-116-00407