4-氟苯基溴化镁
[CAS# 352-13-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机镁
• 产品名称: 4-氟苯基溴化镁
• 英文名: 4-Fluorophenylmagnesium bromide
• 分子式: C₆H₄BrFMg
• 分子量: 199.30
• CAS 登录号: 352-13-6
• EC 号码: 627-087-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=[C-]1)F.[Mg+2].[Br-]

物理化学性质

• 密度: 1.021 g/mL (25 °C)
• 闪点: -20 °C (封闭容器)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05 危险
• 危害标签: H225-H314-H318-H412
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P264+P265-P273-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

• 危险品运输编号: UN 2924 3/PG 2

发现和应用

4-氟苯基溴化镁是一种属于格氏试剂类的有机镁化合物。这种化合物因其反应性和形成碳碳键的能力而广泛应用于有机合成，使其成为制备各种药物、农用化学品和材料的宝贵工具。

4-氟苯基溴化镁的发现与格氏试剂的发展密切相关，格氏试剂是由法国化学家维克多^.格氏在 20 世纪初首次合成的。格氏的工作促成了各种有机镁化合物的开发，这些化合物因其形成亲核碳镁键的能力而成为有机化学中必不可少的化合物。4-氟苯基溴化镁的具体合成涉及在惰性气氛下，4-氟溴苯与镁金属在无水乙醚中反应形成格氏试剂。

4-氟苯基溴化镁可用于各种合成途径，特别是用于合成芳基氟化物和其他复杂有机分子。其主要用途在于能够与亲电试剂（如羰基化合物、酯或卤化物）反应，形成新的碳碳键。这使其成为合成各种药物和精细化学品的关键中间体。例如，它已用于制备 4-氟苯基酮、醛和醇，这些都是药物开发中的重要中间体。

此外，4-氟苯基溴化镁是合成含氟取代基的芳香族化合物的必需试剂。将氟原子掺入芳香族体系可以显著改变所得化合物的物理、化学和生物特性，使其更适合特定应用，包括药物化学中的应用。氟取代已知可以改善药物的代谢稳定性、生物利用度和结合亲和力，这就是 4-氟苯基溴化镁在制药行业中发挥关键作用的原因。

除了用于制药之外，4-氟苯基溴化镁还用于材料和农用化学品的生产。例如，它用于荧光染料、液晶和有机半导体的合成，其中其将氟引入芳香体系的能力特别有利于改善材料的电子特性。

4-氟苯基溴化镁的反应性也使其成为材料科学领域的绝佳工具，特别是在有机电子器件的开发中。它能够与各种亲电试剂形成稳定的键，这使研究人员能够创建先进的功能材料，例如有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏电池 (OPV)，其中氟在增强这些设备的稳定性和性能方面起着至关重要的作用。

4-氟苯基溴化镁的合成需要仔细控制反应条件，包括使用无水溶剂和保持惰性气氛以防止与水分或氧气发生不必要的反应。这种精心的准备确保试剂具有足够的反应性以参与合成转化而不会分解或发生副反应。

参考文献

2021. Grignard Reagents in Organic Synthesis. Organic Process Research & Development, 25(7).
DOI: 10.1021/acs.oprd.1c00123