抑霉唑
[CAS# 35554-44-0]

基本信息

• 产品分类: 食品添加剂 >> 防腐剂
• 产品名称: 抑霉唑
• 英文名: Imazalil
• 别名: 1-[2-(2,4-Dichloro-phenyl)-2-(2-propenyloxy)ethyl]-1H-imidazole; 1-[2-(Allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole
• 分子式: C₁₄H₁₄Cl₂N₂O
• 分子量: 297.18
• CAS 登录号: 35554-44-0
• EC 号码: 252-615-0
• 分子行输入简码SMILES: C=CCOC(CN1C=CN=C1)C2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.348
• 熔点: 52.7 °C
• 沸点: >340 °C
• 水溶性: 0.018 g/100 mL

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08;GHS05;GHS09
• 危害标签: H301-H318-H332-H351-H410
• 防护标签: P202-P273-P280-P301+P310-P304+P340+P312-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
致癌性	Carc.	2	H351
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

抑霉唑是一种合成杀菌剂，属于咪唑衍生物类。其化学名称为(RS)-1-(β-烯丙氧基-2,4-二氯苯乙基)-1H-咪唑。该化合物的特征是咪唑环与一个取代的苯乙基基团连接，苯乙基基团上带有两个氯原子和一个烯丙氧基。抑霉唑主要用于水果和蔬菜的采后处理，以防治真菌病害。

抑霉唑的发现可以追溯到20世纪70年代，当时它被开发用于有效防治多种致病真菌，包括青霉菌、灰霉病和链格孢菌等导致贮藏腐烂的真菌。它的开发满足了人们对比老化合物具有更高功效和安全性的杀菌剂的需求。

抑霉唑通过抑制麦角固醇（真菌细胞膜的重要组成部分）的生物合成发挥作用。它通过靶向羊毛甾醇14α脱甲基酶（细胞色素P450家族成员）来实现这一目标。这种抑制会破坏细胞膜的完整性和真菌的生长，从而根据浓度和作用时间产生抑菌或杀真菌的效果。

在农业应用中，伊马唑广泛用于收获后的浸渍、喷洒或涂层，以防止腐败并延长保质期，尤其是在柑橘类水果（例如橙子、柠檬和柚子）上。它对绿霉（由指状青霉引起）、蓝霉（意大利青霉）和其他储存真菌均有效。该杀菌剂可减少收获后的损失，并在储存和运输过程中保持水果品质。

除了收获后使用外，伊马唑还在某些作物中作为叶面杀菌剂有限应用，尽管其主要价值仍然在于储存保护。制剂通常包括乳油或可湿性粉剂，以方便施用和粘附在产品表面。

该化合物的化学稳定性、低挥发性和亲脂性使其在处理过的农产品上持久存在，从而确保了其持久的保护作用。然而，抑霉唑受相关法规和食品中最高残留限量的限制，以最大程度地减少消费者接触和环境影响。

从毒理学角度来看，抑霉唑具有中等急性毒性。处理和使用过程中的安全措施包括穿着防护服并遵守建议的使用指南。环境评估已注意到其对水生生物的潜在影响，因此在水体附近使用时应谨慎管理。

据报道，长期使用抑霉唑会导致真菌种群产生抗药性，因此需要采取综合虫害管理策略，将不同作用机制的杀菌剂与栽培控制相结合，以延缓抗药性的产生。

高效液相色谱 (HPLC) 结合质谱等分析方法已用于监测食品和环境样品中的抑霉唑残留，确保符合安全标准。

综上所述，抑霉唑是一种咪唑类杀菌剂，广泛用于水果（尤其是柑橘）采后病害防治。其作用机制包括抑制真菌麦角固醇的生物合成，从而有效抑制储藏真菌。尽管存在抗药性问题，它仍然是维护全球农产品质量的重要工具。

参考文献

2024. Enantioselective Degradation Behavior and Influencing Factors of Chiral Imazalil in Different Soils. Journal of Soil Science and Plant Nutrition, 24(3).
DOI: 10.1007/s42729-024-02051-x

2024. Study on the use of Imazalil to continuous cropping obstacle of Ganoderma lucidum caused by Xylogone ganodermophthora. Chemical and Biological Technologies in Agriculture, 11(1).
DOI: 10.1186/s40538-024-00584-y

2024. Advances on multiclass pesticide residue determination in citrus fruits and citrus-derived products - A critical review. Environmental science and pollution research international, 31(34).
DOI: 10.1007/s11356-024-34525-x