6,6-二甲基双环(3.1.1)庚-2-烯-2-乙醇
[CAS# 35836-73-8]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 醇类香料 >> 萜烯醇
• 产品名称: 6,6-二甲基双环(3.1.1)庚-2-烯-2-乙醇
• 英文名: 6,6-Dimethylbicyclo(3.1.1)Hept-2-Ene-2-Ethanol
• 别名: (1R)-(-)-Nopol; 2-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]ethanol
• 分子式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.26
• CAS 登录号: 35836-73-8
• EC 号码: 252-744-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1([C@H]2CC=C([C@@H]1C2)CCO)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*, 0.974 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.501, 计算值^*, 1.493 (实验值)
• 沸点: 235.0±9.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 230-240 °C (实验值)
• 闪点: 98.9 °C, 计算值^*, 98 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

6,6-二甲基双环（3.1.1）庚-2-烯-2-乙醇是一种饱和双环单萜醇，分子式为 C₁₀H₁₆O。其结构源自双环[3.1.1]庚烷骨架，这种骨架在天然单萜中很常见。该化合物在桥头位置（碳 6）含有两个甲基，在 2 号位置有一个双键，在相同位置有一个羟甲基取代基，形成烯丙基醇。

该化合物是精油和松节油相关物质中发现的化合物的合成衍生物。核心双环骨架存在于天然蒎烯和相关萜烯中，它们通过植物中的甲羟戊酸途径生物合成。虽然 6,6-二甲基双环 (3.1.1) 庚-2-烯-2-乙醇本身不是天然产物，但它在化学上与此类天然双环单萜有关。

该化合物的合成是通过从 α-蒎烯或其他蒎烷型化合物开始的多步骤工艺实现的，涉及重排、氧化和还原步骤。最常见的合成途径之一包括通过有机金属加成到酮前体或通过选择性还原相应的羧酸或酯衍生物来引入羟甲基。结构中的双键有利于进一步的化学改性或功能团转化。

6,6-二甲基双环 (3.1.1) 庚-2-烯-2-乙醇由于其结构与芳香活性单萜类化合物相似，已被研究用于香料和香精应用。已知具有低分子量和特定结构的双环醇会赋予木质、松树或树脂般的香气，使其在香水和香精配方中很有价值。然而，与更广泛使用的单萜醇（如冰片或芳樟醇）相比，这种化合物的具体嗅觉特性的记录较少。

在材料科学中，双环??[3.1.1]庚烷基醇的衍生物已用于聚合物改性和特种树脂的合成。它们的刚性结构和羟基的潜在反应性为聚合物网络中的交联或将疏水或空间位阻特性引入材料提供了选择。

该化合物还被探索作为有机合成的中间体，特别是在构建空间受限框架方面。应变双环系统可用于研究涉及环应变、区域选择性或立体选择性的反应机制。其羟基允许进一步衍生为酯、醚或其他含氧官能团，从而为结构活性关系研究提供各种类似物和衍生物。

使用标准技术（例如气相色谱 (GC)、核磁共振 (NMR) 光谱和质谱 (MS)）对 6,6-二甲基双环 (3.1.1) 庚-2-烯-2-乙醇进行分析鉴定和表征。已在与配方或合成应用相关的稳定性和反应性背景下评估了其在酸性、碱性和氧化条件下的化学行为。

总体而言，6,6-二甲基双环 (3.1.1) 庚-2-烯-2-乙醇主要在合成有机化学和涉及单萜衍生物的产品开发中引起人们的兴趣。其应用已在明确的研究和工业用例中得到记录，特别是与精细化学品和性能材料相关的应用。现有文献证实了其作为一种稳定、易于合成的化合物的作用，具有多种化学转化的功能多样性。

参考文献

2023. Design, synthesis and antifungal evaluation of novel nopol derivatives as potent laccase inhibitors. Pest Management Science, 79(7).
DOI: 10.1002/ps.7426

2021. Nopol-Based Quinoline Derivatives as Antiplasmodial Agents. Molecules (Basel, Switzerland), 26(4).
DOI: 10.3390/molecules26041008

2017. Biological properties of Hertia cheirifolia L. flower extracts and effect of the nopol on &alpa;-glucosidase. International Journal of Biological Macromolecules, 95.
DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2016.12.008