2-氯-5-氰基吡嗪
[CAS# 36070-75-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡嗪类化合物
• 产品名称: 2-氯-5-氰基吡嗪
• 英文名: 2-Chloro-5-cyanopyrazine
• 别名: 5-Chloropyrazine-2-carbonitrile
• 分子式: C₅H₂ClN₃
• 分子量: 139.54
• CAS 登录号: 36070-75-4
• EC 号码: 640-607-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(N=CC(=N1)Cl)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.43
• 熔点: 44-45 °C
• 沸点: 242 °C
• 闪点: 100 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

2-氯-5-氰基吡嗪是杂环化学领域中的重要化合物。该化合物的特征是吡嗪环在 2 位被氯原子取代，在 5 位被氰基取代。2-氯-5-氰基吡嗪的发现是合成和探索氯化吡嗪衍生物性质的广泛研究的一部分，这些衍生物应用在药物和农用化学品中。吡嗪环上独特的取代模式使其具有显著的化学多功能性和反应性。

2-氯-5-氰基吡嗪的合成通常涉及从吡嗪衍生物开始的多步骤过程。一种常见的方法始于吡嗪的硝化，然后还原以获得氨基吡嗪。再通过重氮化和 Sandmeyer 反应将氨基转化为氰基。最后一步是吡嗪环的氯化，使用五氯化磷 (PCl5) 或亚硫酰氯 (SOCl2) 等试剂在 2 位引入氯原子。

2-氯-5-氰基吡嗪具有广泛的应用范围，特别是在制药和农用化学品行业，因为它具有独特的化学结构和反应性。

在药物化学中，2-氯-5-氰基吡嗪是合成各种生物活性分子的宝贵中间体。吡嗪核心是开发具有抗菌、抗癌和抗炎特性的药物不可或缺的一部分。氯和氰基官能团增强了它的反应性，允许进一步进行化学修饰以优化药理特性和治疗效果。

这种化合物在农用化学品（包括除草剂、杀虫剂和杀菌剂）的生产中也发挥着重要作用。它能够干扰害虫和病原体的生物过程，成为保护农作物和提高农业生产力配方中的有效成分。氯化吡嗪结构对于开发具有增强效力和环境稳定性的化合物特别有用。

除了直接应用外，2-氯-5-氰基吡嗪还经常用于化学研究，作为合成更复杂分子的构建块。它用于研究反应机理和开发新的合成方法。它的反应性和多功能性使它成为探索新化学反应和创造创新化合物的关键化合物。

对 2-氯-5-氰基吡嗪的研究继续扩大其应用范围。未来的研究集中于优化其合成、探索新的衍生物以及增强其在各种应用中的功效。基于这种结构开发新型化合物会在药物发现、农用化学品开发和材料科学方面取得重大进展。

参考文献

2021. Automated synthesis of prexasertib and derivatives enabled by continuous-flow solid-phase synthesis. Nature Chemistry, 13(5).
DOI: 10.1038/s41557-021-00662-w

2004. Halogenation. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-016-00990