5-溴-2,4-二氯嘧啶
[CAS# 36082-50-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 氯嘧啶
• 产品名称: 5-溴-2,4-二氯嘧啶
• 英文名: 5-Bromo-2,4-dichloropyrimidine
• 分子式: C₄HBrCl₂N₂
• 分子量: 227.87
• CAS 登录号: 36082-50-5
• EC 号码: 629-358-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=NC(=N1)Cl)Cl)Br

物理化学性质

• 密度: 1.781 g/mL (实验值)
• 熔点: 29-30 °C (实验值)
• 折射率: 1.603 (实验值)
• 沸点: 128 °C (15 mmHg) (实验值)
• 闪点: 113 °C (15 mmHg) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301+H311+H331-H301-H311-H314-H317-H331
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P270-P271-P272-P280-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P333+P317-P361+P364-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 3263

发现和应用

5-溴-2,4-二氯嘧啶是一种卤代嘧啶衍生物，属于嘧啶家族，该家族的有机化合物含有六元环结构内的氮原子。5-溴-2,4-二氯嘧啶的化学式为 C4H2BrCl2N2，由于其反应性和功能特性，常用于合成化学、农用化学品和药物等各种应用。

5-溴-2,4-二氯嘧啶的发现可以追溯到 20 世纪初，当时人们开始探索嘧啶衍生物的化学性质，以期发现其在药物化学和农业中的潜在应用。嘧啶化合物的结构与嘌呤相似，参与关键的生化过程，因其在核酸合成中的作用及其潜在的药理活性而受到关注。嘧啶环的卤化，特别是在 2、4 和 5 位，是一种重要的合成策略，可提高嘧啶衍生物的反应性和功能多样性。

5-溴-2,4-二氯嘧啶是通过各种卤化方法合成的，这些方法涉及将溴和氯原子引入嘧啶环。这可以通过在受控条件下使嘧啶与溴化剂（如 NBS（N-溴代琥珀酰亚胺））和氯化剂（如氯气或三氯化磷）发生反应来实现。嘧啶环 2、4 和 5 位卤素原子的存在赋予化合物独特的反应性，使其在多种化学反应中具有重要价值。

5-溴-2,4-二氯嘧啶的主要应用之一是在药物化学领域，它是药物合成的重要中间体。卤代嘧啶核心结构是许多生物活性分子的共同特征，包括抗病毒、抗癌和抗炎药物。例如，5-溴-2,4-二氯嘧啶的衍生物已被探索作为参与细胞过程的酶（如激酶和 DNA 聚合酶）抑制剂的潜力。这些特性使其成为开发旨在治疗多种疾病（包括癌症和病毒感染）的新型治疗剂的有希望的候选药物。

在农用化学品行业，5-溴-2,4-二氯嘧啶被用作除草剂和杀菌剂设计的基础材料。卤代嘧啶结构已被发现具有除草和杀菌活性，与未改性的嘧啶化合物相比，其衍生物通常更具选择性和有效性。溴和氯原子的存在增强了分子的亲脂性，使植物和真菌能够更好地吸收，从而提高农药的有效性。

在有机合成中，5-溴-2,4-二氯嘧啶用作制备其他功能化嘧啶衍生物的起始材料。它可以进行各种反应，例如亲核取代、交叉偶联反应和缩合，以产生具有多种功能的化合物。在嘧啶环上引入额外功能组的能力使该化合物成为一种多功能中间体，用于合成具有特殊性质的分子，可用于材料科学和精细化学品中的各种应用。

此外，5-溴-2,4-二氯嘧啶还用于合成杂环化合物，杂环化合物通常因其电子特性和在有机电子器件（包括 OLED（有机发光二极管））中的潜在用途而受到研究。研究表明，将卤素原子掺入杂环体系可改变其电子特性，有利于开发用于光电器件的先进材料。

总之，5-溴-2,4-二氯嘧啶是一种重要的卤代嘧啶衍生物，在药物化学、农用化学品和有机合成中具有多种应用。其在嘧啶环上特定位置的卤化增强了其反应性，使其成为合成生物活性分子和功能化材料的多功能中间体。对其衍生物的持续研究继续揭示该化合物在药物开发和材料科学中的新用途，突出了其在化学合成中的重要性。

参考文献

2020. Halogenated Pyrimidines in Synthesis. Journal of Heterocyclic Chemistry, 57(8).
DOI: 10.1002/jhet.3987