(1S,3R,4R)-3-(叔丁氧羰基氨基)-4-羟基环己烷-1-羧酸乙酯
[CAS# 365997-33-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: (1S,3R,4R)-3-(叔丁氧羰基氨基)-4-羟基环己烷-1-羧酸乙酯
• 英文名: Ethyl (1S,3R,4R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
• 别名: (1S,3R,4R)-(+)-3-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxycyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 分子式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.35
• CAS 登录号: 365997-33-7
• EC 号码: 966-581-6
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)[C@H]1CC[C@H]([C@@H](C1)NC(=O)OC(C)(C)C)O

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (4 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.12±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.490, 计算值^*
• 沸点: 406.6±45.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 199.7±28.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

乙基 (1S,3R,4R)-3-(叔丁氧羰基氨基)-4-羟基环己烷-1-羧酸酯是一种在合成化学和药物开发领域具有重要意义的化合物。该化合物属于环己烷衍生物类，结构复杂，包括羟基、受叔丁氧羰基 (Boc) 保护的氨基和酯基。该化合物的立体化学至关重要，因为它含有特定的手性中心，这些中心决定了其三维排列，从而决定了其反应性和潜在的生物活性。

乙基 (1S,3R,4R)-3-(叔丁氧羰基氨基)-4-羟基环己烷-1-羧酸酯的发现源于对氨基醇衍生物化学性质的持续探索。这些化合物是合成各种药物的宝贵中间体，因为它们具有可以轻松修改以引入多种生物活性的功能基团。 Boc 保护基通常用于在合成步骤中掩盖胺基官能团，从而允许与其他试剂进行选择性反应。4 号位置的羟基是另一个关键特征，因为它可以参与进一步的修饰以增强化合物的药理特性。

乙基 (1S,3R,4R)-3-(叔丁氧基羰基氨基)-4-羟基环己烷-1-羧酸酯的合成通常涉及多步骤过程。环己烷环通常通过立体选择性反应的组合来构建，以确保手性中心的正确构型。Boc 保护基的引入通常是通过在碱性条件下与 Boc2O（二叔丁基碳酸二酯）反应，然后将羧酸基团与乙醇酯化以形成乙酯来实现的。这些合成路线需要仔细控制反应条件，以避免外消旋化或副反应，这可能会导致不需要的异构体或副产物。

乙基 (1S,3R,4R)-3-(叔丁氧基羰基氨基)-4-羟基环己烷-1-羧酸酯的主要应用之一是开发生物活性化合物。这种化合物的结构，特别是其氨基醇核心，使其成为合成针对各种生物系统的药物的有用中间体。羟基可用于形成更复杂的分子，例如那些旨在与参与疾病过程的受体或酶相互作用的分子。Boc 保护的氨基可以在温和条件下脱保护以暴露游离胺，然后可以与其他功能团反应生成多种生物活性化合物。

除了在药物合成中的潜力外，这种化合物还可能在材料科学中得到应用。修改环己烷衍生物结构的能力允许创建具有特定性能的聚合物或其他材料。例如，将这种化合物掺入聚合物基质中可以改变材料的机械、光学或热性能，使其可用于各种工业应用。

总之，乙基 (1S,3R,4R)-3-(叔丁氧基羰基氨基)-4-羟基环己烷-1-羧酸酯是一种有价值的化合物，可用于药物开发和材料科学。其独特的结构，包括手性中心和功能基团，使其成为生物活性分子合成的重要中间体。随着研究的继续，这种化合物可能在开发新的治疗剂和先进材料方面发挥作用。

参考文献

2014. Edoxaban. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-05-0127