[(1R,2S,5S)-2-氨基-5-[(二甲基氨基)羰基]环己基]氨基甲酸叔丁酯
[CAS# 365998-36-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: [(1R,2S,5S)-2-氨基-5-[(二甲基氨基)羰基]环己基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名: tert-Butyl [(1R,2S,5S)-2-amino-5-[(dimethylamino)carbonyl]cyclohexyl]carbamate
• 分子式: C₁₄H₂₇N₃O₃
• 分子量: 285.38
• CAS 登录号: 365998-36-3
• EC 号码: 877-156-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H]1C[C@H](CC[C@@H]1N)C(=O)N(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 (46 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.09±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.508, 计算值^*
• 沸点: 434.4±45.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 216.5±28.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

叔丁基[(1R,2S,5S)-2-氨基-5-[(二甲氨基)羰基]环己基]氨基甲酸酯是一种在有机化学领域被广泛研究的化合物，因其在药物开发和合成中的潜在应用而广受关注。该化合物含有一个环己基环，环己基环上有三个重要的功能团：氨基、氨基甲酸酯基和二甲氨基羰基。分子的立体化学（由 1R、2S 和 5S 位置上的特定构型表示）在其反应性和生物活性中起着至关重要的作用。

该化合物的发现可以归因于旨在探索具有潜在药用特性的新型氨基酸衍生物的努力。环己烷结构特别令人感兴趣，因为它可以很容易地进行功能化以引入各种生物活性基团，使其成为药物化学中用途广泛的构建块。2 号位置上的氨基是许多生物活性化合物的共同特征，允许进一步修饰并掺入治疗剂中。 5 号位置的二甲氨基羰基可作为胺的保护基，可将其脱保护以暴露功能性胺基，以进行后续反应。

叔丁基 [(1R,2S,5S)-2-氨基-5-[(二甲氨基)羰基]环己基]氨基甲酸酯的合成通常涉及多步骤过程。一种常见的合成路线是从市售的环己烷衍生物开始，并通过亲核取代反应引入氨基。然后在碱存在下使胺与二甲基氨基甲酰氯反应引入二甲氨基羰基。氨基甲酸酯基团通过与叔丁基异氰酸酯反应引入，叔丁基异氰酸酯既是氨基甲酸酯基团的来源，也是胺的保护基。在整个合成过程中，仔细控制反应条件对于保持所需的立体化学和避免形成不需要的副产物至关重要。

该化合物的主要应用在于其作为药物合成中关键中间体的潜力。分子中存在的功能基团可用于开发与特定生物靶标相互作用的药物。例如，氨基可作为进一步功能化的连接点，而氨基甲酸酯基团可用于调节化合物的溶解度和稳定性。此外，二甲氨基羰基可影响化合物穿过生物膜的能力，这是药物设计的关键因素。由于该化合物具有与大脑受体相互作用的潜在能力，因此是开发治疗神经系统相关疾病（如神经退行性疾病或精神疾病）的疗法的有希望的候选药物。

除了在药物合成中的作用外，叔丁基[(1R,2S,5S)-2-氨基-5-[(二甲氨基)羰基]环己基]氨基甲酸酯还可应用于材料科学。功能化的环己烷核心可掺入聚合物或其他材料中，从而可能改变材料的物理性质，如机械强度、柔韧性或化学稳定性。随着研究的继续，这种化合物还可以用于开发新的催化剂或需要氨基或氨基甲酸酯基团特定反应性的化学反应。

总之，叔丁基[(1R,2S,5S)-2-氨基-5-[(二甲氨基)羰基]环己基]氨基甲酸酯是有机和药物化学领域的重要化合物。其独特的结构和多种功能基团使其成为合成生物活性分子的多功能构件。对其合成和生物活性的进一步研究可能导致新型治疗剂和先进材料的开发。

参考文献

2019. Synthesis of an Edoxaban Fragment. Synfacts, 15(08).
DOI: 10.1055/s-0039-1690462

2014. Edoxaban. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-05-0127