5-丁基苯并三唑
[CAS# 3663-24-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体
• 产品名称: 5-丁基苯并三唑
• 英文名: 5-Butylbenzotriazole
• 别名: 5-n-Butylbenzotriazole
• 分子式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.23
• CAS 登录号: 3663-24-9
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC1=CC2=NNN=C2C=C1

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.96 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.136±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 75 °C (石油醚 )^**
• 沸点: 370.3±11.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 174.1±12.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.611 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

5-丁基苯并三唑是一种属于取代苯并三唑类的有机化合物，分子式为 C₁₀H₁₂N₃。它由苯并三唑环体系组成，其中丁基连接在芳环的 5 位。与母体苯并三唑相比，这种修饰增强了其疏水性，同时保留了三唑部分强大的配位能力。

5-丁基苯并三唑的历史与苯并三唑的广泛发展息息相关。苯并三唑因其独特的杂芳烃稳定性和缓蚀性能，最早在 20 世纪初被研究。随着工业界对抗氧化和降解材料的需求不断增长，包括丁基衍生物在内的取代苯并三唑被开发出来，以提高其在防护涂料和润滑剂中的溶解性和表面亲和性。

5-丁基苯并三唑最突出的应用是作为缓蚀剂。它能强力吸附在铜、黄铜及其合金等金属表面，形成一层保护性分子膜，防止氧化和失去光泽。丁基的引入增强了疏水相互作用，提高了该保护层在水性和恶劣环境中的耐久性。因此，它被用于金属加工液、冷却系统和工业润滑剂中。

除了防腐保护外，5-丁基苯并三唑还可用于聚合物稳定。加入塑料、涂料和树脂中后，它可以作为光稳定剂和抗氧化剂，防止紫外线和高温引起的降解。这使得它在汽车、航空航天和船舶工业等需要长期耐久性的涂料中具有很高的价值。

该化合物还可用于防冻液和液压油等特殊配方，在防止金属部件腐蚀的同时，保持其在操作条件下的化学稳定性。其化学稳定性以及与各种溶剂和添加剂的相容性使其成为一种用途广泛的添加剂。

5-丁基苯并三唑的合成通常涉及丁基取代苯胺的重氮化，然后环化形成苯并三唑环系。工业方法注重确保高纯度和可重复性，因为微小的杂质会显著影响电子或涂料等敏感应用的性能。

总体而言，5-丁基苯并三唑是苯并三唑家族的重要成员，因其增强的表面活性和耐腐蚀性而备受重视。它的发现和应用凸显了结构修饰在杂芳族化合物在工业保护和稳定应用中的重要性。

参考文献

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