4-溴三苯胺
[CAS# 36809-26-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰亚胺
• 产品名称: 4-溴三苯胺
• 英文名: 4-Bromotriphenylamine
• 别名: 4-Bromo-N,N-diphenylaniline
• 分子式: C₁₈H₁₄BrN
• 分子量: 324.21
• CAS 登录号: 36809-26-4
• EC 号码: 628-532-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)N(C2=CC=CC=C2)C3=CC=C(C=C3)Br

物理化学性质

• 熔点: 108-112 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H335-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

4-溴三苯胺是一种以三苯胺为核心结构的化合物，其中一个苯环的对位被溴原子取代。这种结构修饰赋予了该化合物独特的化学性质，使其在各种应用中具有重要价值，特别是在有机电子和材料科学领域。

4-溴三苯胺的发现可以追溯到对三苯胺衍生物的广泛研究，由于其有趣的电子特性，三苯胺衍生物得到了广泛的探索。三苯胺本身是一种众所周知的给电子化合物，广泛用于有机合成和作为有机电子材料设计的基础。在三苯胺结构中引入溴原子可增强其反应性，特别是在涉及碳-碳和碳-杂原子键形成的反应中，例如钯催化的交叉偶联反应。

4-溴三苯胺的主要应用之一是在有机电子领域，它被用作合成各种有机半导体和发光材料的前体。分子中的溴原子作为反应位点，可用于引入额外的功能组，从而能够微调所得材料的电子特性。这些材料是开发有机发光二极管 (OLED)、有机光伏 (OPV) 和其他有机电子设备的关键组成部分。三苯胺核心结构为电荷传输提供了稳定而高效的平台，而溴取代允许进一步进行化学改性以优化性能。

除了在有机电子中的作用外，4-溴三苯胺还用于合成复杂的有机分子，包括染料、颜料和药物。该化合物的溴原子有助于其参与各种偶联反应，从而可以构建复杂的分子结构。这些反应对于开发具有特定特性和功能的新材料和化学实体至关重要。例如，在药物化学领域，人们研究了三苯胺衍生物的潜在生物活性，包括作为某些酶和受体的抑制剂。

4-溴三苯胺的多功能性进一步体现在它在开发具有定制电子特性的先进材料中的应用。研究人员探索了将其掺入聚合物和其他大分子系统中，以创造具有独特光学和电子行为的材料。这些材料在传感器、光收集系统和其他需要精确控制电子相互作用的功能设备的设计中特别有用。

此外，人们研究了4-溴三苯胺在有机合成中作为制备更复杂分子的基石的潜在用途。它的反应性和稳定性使其成为生产其他功能化三苯胺衍生物的宝贵中间体，这些衍生物可用于各种应用，包括催化剂、配体和分子探针。轻松修改溴取代苯环的能力使化学家能够探索广泛的化学转化，扩大可能的应用范围。

对 4-溴三苯胺的持续研究凸显了其在学术和工业化学中的重要性。合成方法的进步使得这种化合物能够高效、有选择性地生产，促进了其在各种尖端技术中的应用。随着对具有增强电子性能的新材料的需求不断增长，4-溴三苯胺很可能仍是开发下一代有机电子设备和材料的关键化合物。

参考文献

2018. Triphenylamine Derivatives in OLEDs. Journal of Materials Chemistry C, 6(25).
DOI: 10.1039/C8TC01567A