氰乙酸
[CAS# 372-09-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 产品名称: 氰乙酸
• 英文名: Cyanoacetic acid
• 分子式: C₃H₃NO₂
• 分子量: 85.06
• CAS 登录号: 372-09-8
• EC 号码: 206-743-9
• 分子行输入简码SMILES: C(C#N)C(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 65-67 °C
• 沸点: 108 °C (15 mmHg)
• 闪点: 107 °C
• 水溶性: 1000 g/L (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302+H332-H302-H314-H318-H332-H412
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314

• 危险品运输编号: UN 3261

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

氰乙酸是化学式为 NCCH2COOH 的化合物，在 19 世纪末化学家探索乙酸衍生物时首次合成。氰乙酸的特点是同时具有氰基（–CN）和羧基（–COOH），使其成为各种化学反应中的通用中间体。其独特的结构能够作为合成更复杂有机化合物的基础材料。

在制药业中，氰乙酸是各种药物合成中的关键中间体。它用于生产镇静剂和麻醉剂巴比妥酸盐。氰乙酸也是合成多种其他活性药物成分 (API) 的关键起始原料，例如非甾体抗炎药 (NSAID) 和抗高血压药物。

氰乙酸是用于生产除草剂和杀菌剂等农用化学品。氰乙酸是氰基乙酰胺的前体，氰基乙酰胺用于合成各种除草化合物。

在有机合成中，氰乙酸因其作为构建单元的多功能性而备受重视。它用于生产氰基丙烯酸酯，氰基丙烯酸酯是强力胶等速效粘合剂的主要成分。此外，氰乙酸还用于合成染料、颜料和各种聚合物。它能够参与多种类型的化学反应，例如诺文格尔缩合和迈克尔加成，是有机合成化学中有价值的试剂。

氰乙酸及其衍生物也用于电子和材料科学领域，用来生产光伏电池的光敏化合物。此外，氰乙酸还用于合成荧光染料和光电器件材料。

在学术研究中，氰乙酸用作模型化合物来研究反应机理和开发新的合成方法。其反应活性和官能团的多功能性使其成为探索有机反应途径和设计的新型化合物的重要材料。

参考文献

2024. Self-Assembled Monolayers as Hole-Selective Contacts in Inverted Perovskite Solar Cells: A Review. Korean Journal of Chemical Engineering, 41(12).
DOI: 10.1007/s11814-024-00335-7

2024. Spectroscopic, thermal, electrical, and nonlinear optical investigation of benzimidazolium cyanoacetate single crystals for optoelectronics device applications. Journal of Materials Science: Materials in Electronics, 35(34).
DOI: 10.1007/s10854-023-11725-8

2024. Investigation of the Combination of Indoline and Naphthalimide in the Preparation of Photosensitizers for Photovoltaic Devices. Journal of Electronic Materials, 53(11).
DOI: 10.1007/s11664-024-11538-3