三氟乙酰乙酸乙酯
[CAS# 372-31-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 乙酯类化合物
• 产品名称: 三氟乙酰乙酸乙酯
• 英文名: Ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate
• 别名: Ethyl 3-oxo-4,4,4-trifluoroacetoacetate; Ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate
• 分子式: C₆H₇F₃O₃
• 分子量: 184.11
• CAS 登录号: 372-31-6
• EC 号码: 206-750-7
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)CC(=O)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.259
• 熔点: -39 °C
• 沸点: 131 °C (709 mmHg)
• 折射率: 1.375-1.378
• 闪点: 28 °C
• 水溶性: 10 g/L (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 警告
• 危害标签: H226-H302-H315-H412
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P264-P270-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225

• 危险品运输编号: UN 3272

发现和应用

4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯是一种氟化化合物，由于其独特的结构特征和广泛的应用，在有机化学和药物化学领域引起了广泛关注。这种化合物的发现可以追溯到旨在开发乙酰乙酸氟化类似物的研究工作，这种类似物以增强的化学反应性和生物活性而闻名。将三氟甲基引入有机分子通常会赋予独特的特性，可用于各种合成应用。

4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯的合成通常涉及乙酰乙酸衍生物的氟化或使用氟化前体。一种常见的合成途径包括乙酰乙酸乙酯与合适的氟化剂反应，从而在 4 位形成三氟乙酸部分。这种合成方法可以高效生产该化合物，有助于进一步探索其反应性和潜在应用。

在药物化学中，4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯因其作为生物活性化合物合成的基石的潜力而被研究。三氟甲基的存在增强了衍生物的亲脂性和代谢稳定性，使其成为药物开发的有吸引力的候选物。研究表明，4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯的衍生物对各种生物靶标（包括酶和受体）表现出显着的活性，表明其具有潜在的治疗应用。

此外，该化合物在氟化药物的合成中也很有用。在候选药物中加入三氟甲基已被证明可以改善其药代动力学特性，使其在针对特定疾病方面更有效、更有选择性。4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯是这些先进材料合成中的重要中间体，凸显了其在现代药物发现中的重要性。

除了在药物化学中的应用外，4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯还用于农用化学研究。其独特的化学性质使其适合开发新的除草剂和杀虫剂，这些除草剂和杀虫剂可以有效地针对特定的植物途径，同时最大限度地减少对非目标物种的不利影响。该化合物的氟化性质通常会增强其功效和选择性，使其成为进一步探索农业化学的有希望的候选者。

总体而言，4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯代表了氟化合物领域的重大进步，对药物和农用化学品都有影响。它的发现为新的合成途径和有效治疗剂的开发铺平了道路，强调了氟化合物在当代化学研究中的重要性。

参考文献

2024. Influence of the sulfonyl group on the biological activity of 2-sulfonarylhydrazinylidene 1,3-dicarbonyl compounds. Russian Chemical Bulletin, 73(6).
DOI: 10.1007/s11172-024-4294-7

2023. Cyclization of ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate and cycloheptanone with dinucleophiles in the design of new alkaloid-like structures. Russian Chemical Bulletin, 72(12).
DOI: 10.1007/s11172-023-4098-1

2023. Multicomponent Cyclization of Ethyl Trifluoroacetoacetate with Acetaldehyde and 1,3-Diamines to Hetero-Fused Pyridines. Russian Journal of Organic Chemistry, 59(12).
DOI: 10.1134/s1070428023120126