21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯
[CAS# 37413-91-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯
• 英文名: 3,20-Dioxopregna-1,4,9(11),16-tetraen-21-yl acetate
• 别名: 21-Hydroxypregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione 21-acetate
• 分子式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.46
• CAS 登录号: 37413-91-5
• EC 号码: 253-497-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)OCC(=O)C1=CC[C@@H]2[C@@]1(CC=C3[C@H]2CCC4=CC(=O)C=C[C@@]43C)C

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335-H361-H400
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖毒性	Repr.	2	H361
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

3,20-二氧孕甾-1,4,9(11),16-四烯-21-基乙酸酯，也称为地塞米松乙酸酯，是一种合成的糖皮质激素衍生物，因其强大的抗炎和免疫抑制特性而广泛应用于医学和药理学。地塞米松乙酸酯属于皮质类固醇家族，于 20 世纪中叶首次合成为天然皮质类固醇的类似物。其合成涉及地塞米松（一种众所周知的糖皮质激素）在 21 位羟基处的乙酰化。这种修饰增强了其药代动力学特性，特别是其脂质溶解度和代谢稳定性，从而优化了其治疗效果。

从化学角度来看，地塞米松醋酸盐的特点是具有孕烷结构，在 1 和 4 位有双键，在 3 和 20 位有酮，在 21 位有醋酸酯基团。与天然糖皮质激素相比，这种分子结构具有高效力和更长的作用时间。它通常配制成白色结晶粉末或可注射溶液供临床使用。

地塞米松醋酸盐通过抑制前列腺素和白三烯等炎症介质的合成发挥强大的抗炎作用。它通过减少参与炎症途径的细胞因子和趋化因子来抑制免疫反应，从而有效治疗关节炎、哮喘和皮炎等疾病。

作为免疫抑制剂，地塞米松醋酸盐可抑制免疫细胞的激活和增殖。它用于预防移植排斥和治疗免疫系统攻击健康组织的自身免疫性疾病，例如系统性红斑狼疮 (SLE) 和类风湿性关节炎。

地塞米松醋酸盐可口服、外用或注射，具体取决于所治疗的病症。它适用于多种医疗状况，包括过敏反应、呼吸系统疾病（例如 COPD）和某些癌症（例如白血病和淋巴瘤），其抗炎和免疫抑制作用是有效的。

临床用途包括治疗肾上腺功能不全（例如 Addison 病）和影响皮质类固醇产生的垂体疾病。治疗眼部炎症（例如，葡萄膜炎、过敏性结膜炎）和预防眼部手术后的炎症。外用制剂用于缓解瘙痒、炎症和过敏性皮肤反应。

虽然地塞米松醋酸盐可有效治疗各种疾病，但长期使用或高剂量使用可能会导致骨质疏松症、高血糖症和感染易感性增加等不良反应。仔细监测和剂量调整对于最大限度地降低这些风险至关重要。

参考文献

2019. Synthesis of 13C-Labeled Steroids. Synthesis, 51(18).
DOI: 10.1055/s-0037-1611914

2018. Efficient Synthesis of 21-Acetoxypregna-1,4,9(11),16-Tetraene-3,20-Dione, a Key Intermediate in the Synthesis of Highly Active Fluorinated Corticosteroids from 9α-Hydroxyandrostenedione. Pharmaceutical Chemistry Journal, 52(8).
DOI: 10.1007/s11094-018-1898-y

2017. Steroid Bioconversions. Methods in Molecular Biology, 1645.
DOI: 10.1007/978-1-4939-7183-1_1