四丁基氯化铵(水合物)
[CAS# 37451-68-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 产品名称: 四丁基氯化铵(水合物)
• 英文名: Tetrabutyl ammonium chloride hydrate
• 别名: Tetrabutylammonium chloride hydrate
• 分子式: C₁₆H₃₆N.Cl.xH₂O
• CAS 登录号: 37451-68-6
• EC 号码: 670-485-7
• 分子行输入简码SMILES: CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.O.[Cl-]

物理化学性质

• 熔点: 41-44 °C (实验值)
• 闪点: >110 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

四丁基氯化铵水合物 (C16H36ClN^.xH2O) 是一种由四丁基铵阳离子 (C16H36N+) 和氯离子 (Cl?) 组成的化合物，具有可变数量的结晶水分子（表示为 xH2O）。它是一种季铵盐，类似于其他常用于有机合成和工业应用的铵盐。四丁基氯化铵水合物通常以水合物形式出现，尤其是结晶盐，其中水分子融入其晶体结构中。

### 发现和合成

四丁基氯化铵最初是在碱（如氢氧化钠）存在下，通过使正丁胺与烷基卤化物（如氯甲烷或氯乙烷）反应而合成的。该反应导致形成所需的季铵盐，氯离子通常由氯化氢气体或其他氯化物源提供。四丁基氯化铵的水合物形式通常在水溶液中合成时以结晶固体的形式获得，其特点是可溶于水和有机溶剂。

### 应用

四丁基氯化铵水合物被广泛用作相转移催化剂 (PTC)。相转移催化剂是一种促进反应物在不混溶相（例如水相和有机相）之间迁移的物质。四丁基氯化铵水合物在离子或极性反应物在有机相中溶解性差的反应中特别有用。通过将这些反应物从水相转移到有机相，催化剂可提高反应速率，例如亲核取代和其他涉及离子物质的反应。

除了作为相转移催化剂的作用外，四丁基氯化铵水合物还可用于有机合成，特别是在各种亲核试剂（包括醇、酚和硫醇）的烷基化中。该化合物已用于制备烷基化产物，既可用于学术研究，也可用于工业应用。它能够促进原本缓慢或低效的反应，使其成为合成有机化学中一种有价值的工具。

四丁基氯化铵水合物还用于各种分离和萃取，包括从水溶液中提取金属离??子和有机化合物。它可以增强金属配合物的溶解度，提高萃取过程的效率。此外，它还用于离子交换过程，可以改变某些离子的溶解度，促进它们穿过膜或进入有机溶剂。

四丁基氯化铵水合物的另一个重要应用是电化学研究，特别是在离子配对和离子传输过程中。它已用于开发用于各种电化学应用的电解质系统，例如电池和电容器。该化合物能够稳定非极性溶剂中的离子物种，使其成为涉及离子传导和传输的研究的重要组成部分。

四丁基氯化铵水合物还用于制备表面活性剂和洗涤剂。较大的疏水丁基使其能够有效降低不同相之间的表面张力，从而更好地乳化和稳定胶体系统。这种特性在清洁剂、乳化剂和其他需要有效相稳定的产品的配方中很有价值。

### 安全和处理

与许多季铵化合物一样，四丁基氯化铵水合物应小心处理。它在正常条件下相对稳定，但应存放在密封的容器中，以防止水分子流失并确保水合物的完整性。如果大量摄入或吸入该化合物可能会有毒，并可能对皮肤、眼睛或呼吸系统造成刺激。因此，处理该物质时应采取适当的安全措施，包括使用防护服和充分通风。

### 结论

四丁基氯化铵水合物是一种广泛使用的季铵盐，在有机合成、相转移催化、萃取、电化学研究和表面活性剂生产中具有重要应用。它能够促进不混溶相之间的反应，因此在各种化学中间体的合成中具有不可估量的价值，而其增强溶解度的特性使其在各种分离和萃取过程中非常有用。四丁基氯化铵水合物是实验室和工业环境中公认的试剂，在提高化学反应和工艺效率方面发挥着关键作用。

参考文献

2023 Decarboxylative Arylation of Pyrrole-Carboxylates. Science of Synthesis, 1, 315.

2003 Tetrabutylammonium Salts of Ruthenium(II) Nitroso Complexes. Journal of Structural Chemistry, 44, 1.
DOI: 10.1023/a:1024928913498

1995 A stability-indicating HPLC method for the determination of 17β-estradiol-3-phosphate in an ophthalmic solution. Chromatographia, 40, 2.
DOI: 10.1007/bf02272172