2-羟甲基-3,4-二氢吡喃
[CAS# 3749-36-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡喃类化合物
• 产品名称: 2-羟甲基-3,4-二氢吡喃
• 英文名: 3,4-Dihydro-2H-pyran-2-methanol
• 别名: 2-Hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran; 3,4-Dihydro-2H-pyran-2-ylmethanol; DHP Linker
• 分子式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.14
• CAS 登录号: 3749-36-8
• EC 号码: 223-150-0
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(OC=C1)CO

物理化学性质

• 密度: 1.101
• 沸点: 92-93 °C
• 折射率: 1.478-1.479
• 闪点: 89 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醇是一种有机化合物，分子式为 C₆H₈O₃。这种无色液体也以其 IUPAC 名称 2-甲基四氢吡喃而闻名，具有六元二氢吡喃环，第二个碳上连接有羟甲基。由于其反应性多样，它的发现和利用在合成有机化学和工业应用中都具有重要意义。

该化合物于 20 世纪中叶首次合成，是杂环化合物化学研究的一部分。二氢吡喃环系统因其存在于各种天然产物和药物中而闻名，使得 3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醇等衍生物在化学合成中具有重要价值。合成通常涉及使用合适的还原剂还原 2H-吡喃-2-甲醛或相关化合物以产生所需的二氢吡喃醇。

3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醇主要用作有机合成的中间体。它的实用性源于它能够进行各种化学转化，包括酯化、氧化和取代反应。特别是，羟甲基可以很容易地转化为不同的官能团，使这种化合物成为合成更复杂分子的有用构建块。

在制药行业，3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醇是开发具有多种生物活性的药物的前体。其衍生物已被探索作为抗病毒、抗癌和抗菌剂的潜力。修改羟甲基的能力允许创建具有增强药理特性的化合物。

该化合物还可用于农用化学品的合成。其衍生物用于生产杀虫剂和除草剂，它们有助于开发具有更高功效和选择性的分子。二氢吡喃环系统在形成各种取代基方面的多功能性有助于创造针对特定农业需求的农用化学品。

除了在药物和农用化学品中的作用外，3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醇还用于合成特种聚合物和材料。该化合物可以加入聚合反应中，以产生具有所需特性的材料，例如提高稳定性或增强机械性能。这一应用强调了该化合物在材料科学和工业化学中的重要性。

总体而言，3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醇是一种有价值的有机合成化合物，广泛应用于药物、农用化学品和材料科学。它参与各种化学反应的能力及其作为复合分子前体的作用突出了它在研究和工业环境中的重要性。

参考文献

2020. Synthesis of pH-degradable polyglycerol-based nanogels by iEDDA-mediated crosslinking for encapsulation of asparaginase using inverse nanoprecipitation. Colloid and Polymer Science, 298(6).
DOI: 10.1007/s00396-020-04675-8

2011. Side Chain Anchoring of Tryptophan to Solid Supports Using a Dihydropyranyl Handle: Synthesis of Brevianamide F. International Journal of Peptide Research and Therapeutics, 17(4).
DOI: 10.1007/s10989-011-9274-8

1999. Development of new dihydropyran linker for solid-phase reaction. Archives of Pharmacal Research, 22(6).
DOI: 10.1007/bf02975331