2-氨基-5-溴苯酚
[CAS# 38191-34-3]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 酚类、醚类和环氧化物 >> 酚类香料
• 产品名称: 2-氨基-5-溴苯酚
• 英文名: 2-Amino-5-bromophenol
• 分子式: C₆H₆BrNO
• 分子量: 188.02
• CAS 登录号: 38191-34-3
• EC 号码: 640-282-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1Br)O)N

物理化学性质

• 熔点: 146-147 $degree
• 沸点: 265 $degree (760mmHg)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氨基-5-溴苯酚是一种化合物，分子式为 C6H6BrNO，其特征在于溴原子和氨基分别在 5 位和 2 位连接到苯环上。这种化合物是一种卤代苯酚，由于其多种化学性质和潜在应用而受到各个领域的关注。

2-氨基-5-溴苯酚的发现可以追溯到对卤代芳香族化合物的更广泛研究。卤化是将卤素原子引入有机分子的过程，可以显著改变其化学和物理性质，增强反应性、稳定性和生物活性。2-氨基-5-溴苯酚的合成涉及 2-氨基苯酚的溴化，这是一个简单的过程，突出了该化合物的可及性和各种应用的潜力。

2-氨基-5-溴苯酚的主要应用之一是在制药领域。该化合物是合成各种药物和生物活性分子的重要中间体。其结构使其能够参与各种化学反应，有助于产生具有治疗潜力的复杂分子。研究人员已经探索了它在开发抗炎、抗菌和抗癌药物中的用途。分子中同时存在氨基和溴原子，为设计具有增强生物活性和特异性的化合物提供了独特的机会。

在有机合成领域，2-氨基-5-溴苯酚因其作为构建块的多功能性而受到重视。它可以发生多种反应，包括偶联反应、亲核取代和亲电芳香取代。这些反应使得能够合成各种衍生物，使 2-氨基-5-溴苯酚成为开发新材料、染料和聚合物的关键成分。它能够与各种官能团形成稳定的键，增强了其在创建复杂有机结构中的实用性。

此外，2-氨基-5-溴苯酚在农用化学品领域也有应用。它用于合成除草剂、杀菌剂和杀虫剂。分子中的溴原子可以提高这些农用化学品的功效和稳定性，确保有效控制害虫和杂草。该化合物作为农用化学品生产中的合成中间体的作用凸显了其在支持现代农业实践和提高作物产量方面的重要性。

该化合物还用于染料和颜料行业。它能够形成鲜艳而稳定的颜色，适合生产用于纺织品、油墨和涂料的染料和颜料。将溴等卤素原子引入染料分子可以增强染料的色牢度和对环境因素的抵抗力，使其更耐用、更持久。

由于 2-氨基-5-溴苯酚具有化学反应性，因此在处理和储存 2-氨基-5-溴苯酚时需要仔细考虑。应将其存放在阴凉干燥的地方，远离不相容的物质。采取适当的安全措施，包括使用手套、护目镜和充分通风，对于防止接触和确保安全处理是必不可少的。应遵循适当的处置方法，以尽量减少对环境的影响。

参考文献

2021. One-Pot Regioselective Synthesis of 7-Bromo-2H-Benzo[b][1,4]Oxazin-3(4H)-One Linked Isoxazole Hybrids as Anti-Cancer Agents and Their Molecular Docking Studies. Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 47(6).
DOI: 10.1134/s1068162021060091

2020. Synthesis, anticancer evaluation, and molecular docking studies of benzoxazole linked combretastatin analogues. Medicinal Chemistry Research, 29(3).
DOI: 10.1007/s00044-020-02504-9

2015. A Facile Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles and 2-Aminobenzimidazoles Using N-Cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide (NCTS) as an Efficient Electrophilic Cyanating Agent. Synlett, 26(9).
DOI: 10.1055/s-0034-1380166