2-巯基烟酸
[CAS# 38521-46-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 2-巯基烟酸
• 英文名: 2-Mercaptonicotinic acid
• 别名: 2-Mercaptopyridine-3-carboxylic acid
• 分子式: C₆H₅NO₂S
• 分子量: 155.17
• CAS 登录号: 38521-46-9
• EC 号码: 629-602-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CNC(=S)C(=C1)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 263-265 °C (实验值)
• 折射率: 1.653, 计算值^*
• 沸点: 337.6±27.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 158.0±23.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: S26;S37/39

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-巯基烟酸，又称2-硫代烟酸，是烟酸的含硫衍生物。该化合物在吡啶环的2位含有硫醇基团（-SH），3位被羧酸基团取代。2-巯基烟酸的分子式为C6H5NO2S，主要用于各种化学合成过程和配位化合物的开发。

2-巯基烟酸的发现可以追溯到对改性烟酸衍生物的研究，这些衍生物因其多种化学和生物特性而受到广泛研究。在吡啶环上添加巯基可增加分子的反应性，提供可与金属离子形成配位配合物并参与其他化学反应的功能基团。

2-巯基烟酸已在材料科学和催化等多个领域得到应用。它已被用于制备金属配体配合物。2-巯基烟酸中的硫醇基团与各种过渡金属形成稳定的配位键，使其可用于合成具有有趣电子和催化特性的金属有机骨架 (MOF) 和其他含金属配合物。

此外，人们还探索了这种化合物在有机合成中的作用，将其作为合成其他生物活性分子的潜在中间体。它的硫醇基团使它成为新药设计中的多功能构建块，特别是在开发针对特定酶或生物途径的药物方面。吡啶环和硫醇基团的存在增强了 2-巯基烟酸参与各种化学转化的潜力。

人们还研究了该化合物的潜在生物活性。一些研究表明，2-巯基烟酸及其衍生物可以表现出抗氧化和抗炎特性，表明其具有潜在的治疗应用。此外，该化合物还被评估为具有作为酶抑制配体的潜力，可能为开发新型治疗剂提供途径。

总之，2-巯基烟酸是烟酸的含硫衍生物，已被研究用于金属配体化学、有机合成和潜在的生物应用。它能够与金属离子形成稳定的复合物，使其成为材料科学和催化领域的宝贵工具，而其反应性为设计用于药用目的的新化学实体提供了希望。

参考文献

2023. A novel electrochemical sensor based on a cerium oxide/graphene nanocomposite for the detection of 2-mercaptonicotinic acid. Analytical Methods, 15(40).
DOI: 10.1039/d3ay01337e

2022. 2-Mercaptonicotinic acid as a new ligand for the spectrophotometric determination of Fe(III) in the aqueous medium. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 153(10).
DOI: 10.1007/s00706-022-02981-5

2015. Synthesis and characterization of a novel 2-mercaptonicotinic acid (MNA) substituted porphyrin. Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 19(7).
DOI: 10.1142/S1088424615500535