3-乙酰基-5-溴吡啶
[CAS# 38940-62-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 3-乙酰基-5-溴吡啶
• 英文名: 3-Acetyl-5-bromopyridine
• 别名: 5-Acetyl-3-bromopyridine; 1-(5-Bromopyridin-3-yl)ethanone
• 分子式: C₇H₆BrNO
• 分子量: 200.03
• CAS 登录号: 38940-62-4
• EC 号码: 623-602-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=CC(=CN=C1)Br

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 90 - 94 °C (实验值)
• 沸点: 279.3±25.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 122.7±23.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.558 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-乙酰基-5-溴吡啶是一种化合物，其特征是吡啶环上连接有两个功能基团：3位上的乙酰基和5位上的溴原子。由于其宝贵的化学结构及其在各个领域的应用潜力，尤其是在有机合成和药物化学领域，该化合物已成为广泛研究的主题。

3-乙酰基-5-溴吡啶的发现是对功能化吡啶衍生物进行更广泛探索的一部分，这些衍生物因其在合成化学中的应用而闻名。吡啶本身是一种杂环化合物，广泛用作合成各种药物、农用化学品和配位化学配体的基石。吡啶在3位上的乙酰化和在5位上的卤化进一步增强了该分子的化学多功能性，使其成为各种反应的关键中间体。

3-乙酰基-5-溴吡啶的主要合成方法是先将吡啶环卤化，然后再进行乙酰化。溴原子通常通过亲电取代反应引入，然后使用乙酰氯或乙酸酐等乙酰化剂引入乙酰基。该合成途径已得到充分证实，并被广泛应用于实验室规模化生产。

3-乙酰基-5-溴吡啶主要用于药物化学，其中吡啶衍生物因其生物活性而备受关注。乙酰基增强了分子的亲脂性，从而可以改善其药代动力学特性，例如在生物系统中的吸收和分布。另一方面，溴原子可以增强化合物的反应性，使其可用于进一步的合成修饰。

该化合物常被用作合成更复杂生物活性分子的中间体。例如，它可用于开发具有潜在抗菌、抗癌和抗病毒活性的化合物。通过修饰3-乙酰基-5-溴吡啶的结构，研究人员可以构建一系列可能对各种靶点表现出良好生物活性的衍生物。这些衍生物在药物开发中具有潜在的应用前景，尤其是在小分子抑制剂或其他治疗药物的设计中。

除了在药物化学中的应用外，3-乙酰基-5-溴吡啶在配位化合物的合成中也具有重要价值。吡啶环是金属离子的优良配体，在特定位置对其进行功能化可以用于设计金属有机骨架和催化剂。该化合物可作为配体用于制备各种有机反应（例如交叉偶联反应）的催化剂，而这些反应在药物和其他复杂有机分子的合成中至关重要。

此外，3-乙酰基-5-溴吡啶能够在吡啶环的不同位置进一步官能化，使其成为合成化学中用途广泛的构建单元。其结构兼容各种合成转化，例如亲核取代或偶联反应，使其成为制备更复杂芳香族化合物的重要中间体。此外，乙酰基和溴基团的存在为进一步官能化提供了多个位点，从而拓展了该分子的潜在应用。

总而言之，3-乙酰基-5-溴吡啶是一种有价值的有机合成化合物，在药物化学和材料科学领域有着广泛的应用。作为一种用途广泛的中间体，它可以通过修饰来构建各种生物活性分子，尤其是在新型药物的开发中。此外，它作为配位化学配体的能力增强了其在新型催化剂和材料开发中的作用。完善的合成路线及其功能特性使 3-乙酰-5-溴吡啶成为多个领域持续研究的重要分子。

参考文献

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DOI: 10.1038/s41429-024-00752-0

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DOI: 10.1055/s-0036-1591523

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URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-031-00062