1-[3-硝基-5-(三氟甲基)苯基]乙酮
[CAS# 39174-87-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 产品名称: 1-[3-硝基-5-(三氟甲基)苯基]乙酮
• 英文名: 1-[3-Nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 分子式: C₉H₆F₃NO₃
• 分子量: 233.14
• CAS 登录号: 39174-87-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 217.9±35.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 85.6±25.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.487 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P271-P280-P302-P304-P305-P313-P332-P337-P338-P340-P351-P352

发现和应用

1-[3-硝基-5-(三氟甲基)苯基]乙酮，又称3-硝基-5-(三氟甲基)苯乙酮，是一种在芳环上带有硝基和三氟甲基基团的取代苯乙酮衍生物。它在有机化学中被广泛认为是一种关键中间体，尤其是在药物和农用化学品合成中。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于功能化芳香化合物和氟化化学的发展。

该化合物的起源与取代苯乙酮的研究有关。自19世纪以来，人们就开始探索取代苯乙酮类化合物的反应性和在有机合成中的实用性。在20世纪中期，随着氟化技术的进步，三氟甲基因其能够增强药物分子的代谢稳定性和亲脂性而备受关注。硝基因其吸电子特性和易于还原为胺的多功能性而受到重视，也得到了类似的利用。 20世纪后期，由于制药行业对缺电子芳香族中间体的需求，硝基和三氟甲基在苯乙酮核心3位和5位的特定位置出现了。20世纪60年代和70年代区域选择性硝化和三氟甲基化技术的进步使得此类化合物的精确合成成为可能。

1-[3-硝基-5-(三氟甲基)苯基]乙酮的合成通常通过多步工艺制备。一种常见的合成路线是从3-(三氟甲基)苯乙酮开始，其中三氟甲基基团是通过对合适的前体进行三氟甲基化引入的，或者通过商业途径获得。然后在受控条件下，使用硝酸或硝鎓盐进行亲电芳香硝化，将硝基安装在3位，以确保区域选择性。或者，合成可以从3-硝基-5-(三氟甲基)苯甲酸开始，将其转化为相应的Weinreb酰胺，再与甲基格氏试剂反应生成苯乙酮。这些方法依赖于成熟的芳香取代和酮合成方案，确保高产率和高纯度。

1-[3-硝基-5-(三氟甲基)苯基]乙酮的主要应用是作为药物化学中的合成中间体。乙酰基可作为多种转化的载体，例如通过还原胺化形成手性胺、羟醛缩合或杂环形成；而硝基和三氟甲基则可增强所得分子的电子性质和药代动力学特性。硝基可还原为苯胺，从而实现进一步的功能化；三氟甲基则可提高代谢稳定性和亲脂性。该化合物常用于合成候选药物，包括激酶抑制剂、受体调节剂和抗菌剂，其电子缺陷的芳环能够优化与生物靶标的结合。

除药物外，该化合物还用于农用化学品合成，尤其用于开发杀虫剂和除草剂，其中氟代和硝基取代的芳烃因其生物活性和环境稳定性而备受重视。在学术研究中，它是研究区域选择性芳烃取代、硝基和三氟甲基的电子效应以及酮反应性的模型化合物。它的合成促进了三氟甲基化和硝化技术的改进。

1-[3-硝基-5-(三氟甲基)苯基]乙酮的意义在于它作为一种多功能中间体，兼具苯乙酮的反应性以及硝基和三氟甲基取代基的优势。它的开发反映了区域选择性官能化和氟化芳烃化学领域的进展。通过实现复杂生物活性分子的高效合成，它已成为推动制药、农用化学品和化学研究的重要工具。