邻溴三氟甲苯
[CAS# 392-83-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟甲苯系列
• 产品名称: 邻溴三氟甲苯
• 英文名: 2-Bromobenzotrifluoride
• 别名: 1-Bromo-2-(trifluoromethyl)benzene; o-Bromobenzotrifluoride
• 分子式: C₇H₄BrF₃
• 分子量: 225.01
• CAS 登录号: 392-83-6
• EC 号码: 206-879-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)C(F)(F)F)Br

物理化学性质

• 密度: 1.652
• 沸点: 167-168 °C
• 折射率: 1.481-1.483
• 闪点: 51 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 警告
• 危害标签: H226-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

2-溴三氟苯甲醚 (2-BBT) 的化学式为 C7H4BrF3，是一种芳香族化合物，其特征是溴原子和三氟甲基基团连接到苯环上。该化合物也称为 α-溴-α,α,α-三氟甲苯，在室温下呈无色至淡黄色液体，以其独特的溴和三氟甲基取代基组合而闻名。

2-溴三氟苯甲醚的合成可以追溯到 20 世纪中叶有机氟化学的发展。将三氟甲基基团引入芳香族化合物是一项重大突破，主要原因是需要具有理想的化学和物理特性（例如增强的稳定性和疏水性）的新材料。该化合物通常通过三氟甲苯的溴化合成，其中三氟甲苯作为起始材料，并通过亲电芳香取代引入溴。

2-溴三氟甲苯是药物合成中有价值的中间体。其溴原子可以被各种功能团取代，从而产生具有潜在治疗作用的多种分子。三氟甲基还赋予代谢稳定性和亲脂性，这对药物设计有益。

在农用化学品行业，2-BBT 用于生产除草剂、杀菌剂和杀虫剂。三氟甲基增强了这些化合物的生物活性，使其在较低剂量下更有效。

该化学品用于开发先进材料。其稳定性和反应性使其适合制造具有特殊性能的聚合物和树脂。这些材料可用于涂料、粘合剂和电子元件。

2-溴三氟苯甲醚是一种用途广泛的有机合成基料。它参与交叉偶联反应，如 Suzuki-Miyaura 反应和 Heck 反应，以形成碳碳键。这些反应是构建用于各种应用的复杂有机分子的基础，包括药物和精细化学品。

该化合物还用于学术和工业研究，以探索新的化学反应和机制。其独特的结构可作为研究溴和三氟甲基对芳香体系影响的模型。

虽然 2-溴三氟苯甲醚是一种有价值的化学品，但需要小心处理。它会引起皮肤和眼睛刺激，应在通风良好的区域使用，并配备适当的个人防护设备。适当的储存条件对于防止降解和确保安全也至关重要。

参考文献

2024. Efficient “One-Column” grignard generation and reaction in continuous flow. Journal of Flow Chemistry, 14(4).
DOI: 10.1007/s41981-024-00332-1

2013. Scope of the Desulfinylative Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Sulfinates with Aryl Bromides. Synthesis, 45(6).
DOI: 10.1055/s-0032-1318151

2003. Bromine as the Ortho-Directing Group in the Aromatic Metalation/Silylation of Substituted Bromobenzenes. The Journal of Organic Chemistry, 68(22).
DOI: 10.1021/jo034790h