11-甲氧基-11-氧代十一烷酸
[CAS# 3927-60-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: 11-甲氧基-11-氧代十一烷酸
• 英文名: 11-Methoxy-11-oxoundecanoic acid
• 分子式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.30
• CAS 登录号: 3927-60-4
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CCCCCCCCCC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 340.2±15.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 121.0±13.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.455 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

11-甲氧基-11-氧代十一烷酸是一种合成有机化合物，属于ω-官能化的脂肪酸类。其结构源自十一烷酸，一种含有11个碳原子的饱和直链脂肪酸。十一烷酸的末端甲基被修饰成甲氧基取代的酮（甲氧基酮），从而形成一个同时包含末端羧酸基团和末端甲氧基酮基团的分子。11-甲氧基-11-氧代十一烷酸的分子式为C₁₂H₂₂O₄，它兼具羧酸和经掩蔽的醛或酮的化学特性。

文献中已报道该化合物作为ω-甲氧基酮合成的中间体，而ω-甲氧基酮在研究长链官能化酸及其在氧化、还原或取代条件下的行为方面具有重要意义。11-甲氧基-11-氧代十一烷酸的合成通常始于十一烷酸或其甲酯。末端羧基被保护或转化为酯，链的另一端被氧化为醛。然后，该中间体在酸催化下与甲醇反应生成相应的甲氧基酮。最后，酯水解得到游离酸形式的11-甲氧基-11-氧代十一烷酸。

在线性脂肪族链两端同时具有极性和非极性官能团的化合物可用作制备表面活性剂、聚合物和两亲分子的合成中间体。 11-甲氧基-11-氧代十一烷酸中的甲氧基酮部分是一种多功能官能团，可以进行进一步的转化，包括亲核加成、还原或取代反应。这些转化对于在逐步增长聚合中修饰链端官能团或制备具有特定表面性能的先进材料至关重要。

羧酸基团的存在也使该化合物对醇和胺具有反应性，使其能够掺入聚酯、聚酰胺或聚氨酯衍生物中。在实验性聚合物配方中，此类双官能化合物因其能够在聚合物主链中引入不对称且选择性反应位点的能力而备受重视。长碳氢链提供了柔韧性和疏水性，有助于提高所得聚合物的机械强度和耐化学性。

虽然11-甲氧基-11-氧代十一烷酸尚不明确其具体的药理活性，但它在结构上与一系列已被研究具有生物活性（包括抗菌或表面活性）的中链脂肪酸衍生物相似。类似的ω-官能化脂肪酸的研究探索了它们与脂质双层膜的相互作用及其在酶促或氧化条件下的降解途径。

该化合物也被用作酯水解和羰基反应机理研究的模型底物。甲氧基取代的酮基有助于理解烷氧基取代基对羰基化合物亲电性的影响。这类研究对于理解生化氧化机制以及在复杂分子合成中设计保护基团具有重要意义。

11-甲氧基-11-氧代十一烷酸通常使用核磁共振和质谱等光谱技术以及红外光谱来表征羰基和羧酸官能团。其物理特性（包括低水溶性和高热稳定性）使其适用于非水性配方，包括实验性涂料、润滑剂和控释系统。

该化合物在合成有机化学和工业中间体开发领域持续被引用，尤其是在链端官能化和选择性反应至关重要的领域。它体现了改性脂肪酸衍生物在小分子合成和材料设计中的实用性。

参考文献

2007. Base-Catalyzed Hydrolysis. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-020-00049

2004. Partial Hydrolysis of Diesters. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-007-00727

1977. Preparation of specifically dideuterated octadecanoates and oxooctadecanoates. Lipids, 12(1).
DOI: 10.1007/bf02532978