4-戊烯酰氯
[CAS# 39716-58-0]

基本信息

• 产品名称: 4-戊烯酰氯
• 英文名: 4-Pentenoyl chloride
• 别名: pent-4-enoyl chloride
• 分子式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.56
• CAS 登录号: 39716-58-0
• EC 号码: 700-100-0
• 分子行输入简码SMILES: C=CCCC(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.074
• 沸点: 125 °C
• 闪点: 27 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS057 危险
• 危害标签: H225-H314
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 2920

发现和应用

4-戊烯酰氯，也称为戊-4-烯酰氯，是将戊-4-烯酸与亚硫酰氯或五氯化磷反应，从而形成的酰氯。该化合物属于酰氯类，其特点是含有与氯原子键合的羰基。4-戊烯酰氯的发现源于寻求合成各种有机转化和复杂分子所需的多功能化学中间体。

由于4-戊烯酰氯能够参与各种化学反应如亲核加成反应，迈克尔加成和弗里德尔-克拉夫特酰化反应，可用于合成包括药物、农药和特种化学品在内的多种有机化合物。其多功能性使它成为将戊-4-烯酰基引入目标分子的首选，有助于创造复杂的分子结构。

在制药工业中，4-戊烯酰氯用于合成药物中间体和活性药物成分（API），构建具有药理活性的化合物的关键组成部分，特别是含有戊-4-烯酰基官能团的化合物。这些化合物表现出各种生物活性，包括抗微生物、抗癌和抗炎性等性质。将4-戊烯酰氯引入药物分子中可以调节其物理化学性质和药理学特性，开发新型治疗药物。

4-戊烯酰氯在农药生产中扮演着重要角色，制造杀虫剂和除草剂。它是农药中间体合成的前体，可以合成对作物保护和害虫管理至关重要的化合物。这些农药有助于通过控制害虫、杂草和疾病来增强农业生产力，从而促进全球粮食安全和可持续发展。

在特种化学品领域，4-戊烯酰氯是合成功能材料和精细化学品的多功能化学中间体。它的化学反应性得以修改分子结构，赋予特定性质，如光学活性、表面功能性和聚合性。这些定制的材料在涂料、胶粘剂、电子产品和个人护理产品等各行业中都有应用，满足了多样化的技术和消费需求。

4-戊烯酰氯在学术和工业研究实验室中因其合成效用和潜在应用被广泛关注。科学家们探索新的合成方法，并研究它在不同化学转化中的反应性。研究工作侧重于扩展其合成应用，阐明其反应机制，并发现与其独特结构特征相关的新化学反应。

参考文献

2017. Poly(2-oxazoline) hydrogels by photoinduced thiol-ene "click” reaction using different dithiol crosslinkers. Journal of Polymer Research, 24.
DOI: 10.1007/s10965-017-1237-0

2015. Enamide Derivatives: Versatile Building Blocks for Total Synthesis. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0034-1378706

2009. Strategies for the Synthesis of the Cyclopropyl-Substituted Lactone Family of Oxylipins. Synlett.
DOI: 10.1055/s-0029-1217352