二环己基(4-二甲基氨基苯基)膦
[CAS# 40438-64-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 二环己基(4-二甲基氨基苯基)膦
• 英文名: Dicyclohexyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine
• 别名: p-(Dicyclohexylphosphenyl)-N,N-dimethylaniline
• 分子式: C₂₀H₃₂NP
• 分子量: 317.45
• CAS 登录号: 40438-64-0
• EC 号码: 622-730-4
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)C1=CC=C(C=C1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (2.7E^-4 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 熔点: 103-108 °C

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

二环己基（4-二甲氨基苯基）膦是一种著名的有机磷化合物，由于其独特的化学性质，在催化和材料科学领域获得了认可。这种膦衍生物的特点是磷原子上同时连接有环己基和 4-二甲氨基苯基，结合了空间效应和电子效应，使其成为各种化学过程中的宝贵成分。

二环己基（4-二甲氨基苯基）膦的发现是开发具有针对特定应用的定制特性的膦配体的更广泛努力的一部分。引入 4-二甲氨基苯基旨在增强对磷中心的电子捐赠，而环己基则提供显着的空间体积。这些特征的组合有助于该化合物作为配位化学配体的有效性。

二环己基（4-二甲氨基苯基）膦的合成涉及 4-二甲氨基苄基氯与环己基膦前体的反应。通常，该反应在惰性气氛下进行，以防止膦氧化。该过程涉及通过亲核取代形成膦键，其中环己基膦的磷中心与 4-二甲氨基苄基氯发生反应。反应后，使用柱色谱等技术纯化产物，并使用核磁共振 (NMR) 光谱、红外 (IR) 光谱和质谱等方法确认其结构。

二环己基 (4-二甲氨基苯基)膦广泛用作各种催化应用中的配体。其双重空间和电子效应使其适用于稳定金属配合物并促进特定的化学反应。在钯催化的交叉偶联反应中，例如 Suzuki 和 Heck 反应，这种膦配体在形成碳-碳键方面起着至关重要的作用，而碳-碳键对于合成复杂的有机分子至关重要。配体影响金属中心电子环境的能力提高了这些反应的效率和选择性。

除了在交叉偶联反应中的作用外，二环己基（4-二甲氨基苯基）膦还用于其他催化过程，包括氢化和氢甲酰化。该化合物独特的空间和电子特性有助于控制所涉及金属中心的反应性，从而改善反应结果和产品选择性。这种多功能性使配体在开发新的化学转化和优化现有的化学转化方面很有价值。

该化合物还用于材料科学，用于合成膦基聚合物和材料。它与过渡金属形成稳定复合物的能力可用于制造具有特定性能的材料，例如增强的热稳定性和独特的光学特性。这些材料在电子设备、传感器和高级涂层中具有潜在的应用。

尽管二环己基（4-二甲氨基苯基）膦具有诸多优势，但使用二环己基（4-二甲氨基苯基）膦需要注意安全和操作。膦基对空气和水分敏感，因此需要小心储存和操作。该化合物在各种反应中的表现也可能需要优化才能达到最佳效果。

二环己基（4-二甲氨基苯基）膦的未来研究可能侧重于探索新应用并优化其在催化和材料科学中的性能。开发具有改性功能基团的新型衍生物可以进一步增强该化合物的实用性，并在化学合成和材料设计中开辟新的可能性。

参考文献

2011. Dicyclo-hexyl[4-(dimethyl-amino)-phen-yl]phosphine selenide. Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 68(1).
DOI: 10.1107/s1600536811054006