3-(3-氯苯氧基)-2-氧代丙基磷酸二甲酯
[CAS# 40665-94-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦酸酯/膦酸盐
• 产品名称: 3-(3-氯苯氧基)-2-氧代丙基磷酸二甲酯
• 英文名: Dimethyl 3-(3-chlorophenoxy)-2-oxopropylphosphonate
• 别名: 1-(3-chlorophenoxy)-3-dimethoxyphosphorylpropan-2-one
• 分子式: C₁₁H₁₄ClO₅P
• 分子量: 292.65
• CAS 登录号: 40665-94-9
• EC 号码: 620-947-9
• 分子行输入简码SMILES: COP(=O)(CC(=O)COC1=CC(=CC=C1)Cl)OC

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.504, 计算值^*
• 沸点: 400.1±30.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 303.5±32.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

二甲基 3-(3-氯苯氧基)-2-氧代丙基膦酸酯是一种膦酸酯衍生物，用于有机合成，特别是用于需要形成碳碳键的反应。该化合物属于一类有机磷化合物，是化学合成中的多功能中间体。此类膦酸酯的开发源于对 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应的研究，该反应是一种广泛用于从羰基化合物合成烯烃的方法。这些膦酸酯试剂的发现和优化大大推动了立体选择性合成领域的发展。

二甲基 3-(3-氯苯氧基)-2-氧代丙基膦酸酯通常通过亚磷酸二甲酯和 3-(3-氯苯氧基)-2-氧代丙醛之间的亲核取代反应合成。该产品含有一个与膦酸酯相连的氯苯氧基，在分子中提供亲核中心和亲电中心。这使得该化合物具有高度反应性，适合在复杂的合成途径中进行进一步的化学转化。

在合成有机化学中，二甲基 3-(3-氯苯氧基)-2-氧代丙基膦酸酯被广泛用作烯化反应的试剂。它的膦酸酯基团对于这些反应至关重要，使其能够形成碳碳双键，这对于构建复杂的分子结构至关重要。3-氯苯氧基的引入提供了额外的多功能性，因为它可以影响分子的电子特性和反应性。这使其成为合成药物化合物、农用化学品和其他精细化学品的宝贵中间体。

二甲基 3-(3-氯苯氧基)-2-氧代丙基膦酸酯的重要应用之一是在制药行业。它参与立体选择性反应的能力使其成为合成生物活性分子的基本组成部分，其中控制立体化学对于生物功效至关重要。此外，该化合物的氯苯氧基团可作为进一步衍生化的功能性手柄，从而可以对目标分子的物理化学性质进行微调。

除了在烯化中的作用外，该化合物还被用作药物化学中的磷酸盐模拟物。膦酸酯类似物（如二甲基 3-(3-氯苯氧基)-2-氧代丙基膦酸酯）可与结合含磷酸盐底物的酶相互作用，使其可用于设计酶抑制剂和研究生化途径。

参考文献

2024. An Improved and Efficient Process for the Preparation of (+)-cloprostenol. Chirality, 27(5), 291-299.
DOI: 10.1002/chir.22457

2024. Process for the preparation of 11-oxaprostaglandins and intermediates therein. EP-1282627-A1, Priority Date: 19-May-2000.

2024. 9-oxa prostaglandin analogs as ocular hypotensives. WO-9857942-A1, Priority Date: 18-Jun-1997.