5-溴-3-氟吡啶
[CAS# 407-20-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氟吡啶
• 产品名称: 5-溴-3-氟吡啶
• 英文名: 3-Bromo-5-fluoropyridine
• 分子式: C₅H₃BrFN
• 分子量: 175.99
• CAS 登录号: 407-20-5
• EC 号码: 627-401-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC=C1Br)F

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 24-28 °C (实验值)
• 折射率: 1.534, 计算值^*
• 沸点: 152.5±20.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 46.0±21.8 °C, 计算值^*, 64 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H315-H318-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

3-溴-5-氟吡啶，分子式为 C5H3BrFN，是一种卤代吡啶衍生物，其特征在于吡啶环 3 位上有一个溴原子，5 位上有一个氟原子。该化合物为无色至淡黄色液体或固体，具体取决于温度，其特性使其在合成化学领域具有重要价值。

3-溴-5-氟吡啶等卤代吡啶衍生物的发现可以追溯到 20 世纪初有机卤化物化学的发展。亲电芳香取代和交叉偶联反应的进展使得卤素原子能够选择性地引入芳环。生产 3-溴-5-氟吡啶的现代合成方法通常涉及吡啶衍生物的直接卤化或使用钯催化反应（如 Suzuki 或 Buchwald-Hartwig 偶联）进行多步合成。

3-溴-5-氟吡啶被广泛用作制药和农用化学品行业的多功能结构单元。吡啶环上同时存在溴和氟原子，使其成为进一步功能化的极佳前体。溴基团促进金属催化的交叉偶联反应，从而能够合成更复杂的分子。同时，氟原子增强了所得化合物的代谢稳定性和生物活性，这在药物发现中特别有用。

在药物研究中，3-溴-5-氟吡啶的衍生物被整合到旨在治疗各种疾病（包括癌症、细菌感染和神经系统疾病）的分子中。吡啶环是一种与生物靶标相互作用的常见药效团，添加卤素原子可以通过改善结合亲和力和药代动力学特性来优化这些相互作用。例如，氟化吡啶存在于激酶抑制剂和抗炎药物中，其中氟原子调节分子特性以增强疗效。

3-溴-5-氟吡啶作为合成除草剂、杀菌剂和杀虫剂的起始材料，也有利于农用化学品的应用。这种化合物中的卤化模式可以促进破坏害虫和杂草特定代谢途径所必需的生物活性，从而提高作物保护效果。

除了药物和农用化学品外，3-溴-5-氟吡啶在材料科学中也发挥着作用。它用于合成功能材料，包括液晶和高级聚合物，其中其电子特性和卤素取代基会影响最终材料的性能特征。

最近的研究继续探索 3-溴-5-氟吡啶的新合成路线和应用。它在现代有机合成中的实用性，特别是在生物活性化合物和创新材料的设计中，确保了它在工业和学术研究环境中的持续相关性。

参考文献

2010. Large-Scale Preparation of Aromatic Fluorides via Electrophilic Fluorination with Functionalized Aryl- or Heteroarylmagnesium Reagents. Synthesis, 2010(24).
DOI: 10.1055/s-0029-1218816