丙烯酸三氟乙酯
[CAS# 407-47-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 酸酯类化合物
• 产品名称: 丙烯酸三氟乙酯
• 英文名: 2,2,2-Trifluoroethyl acrylate
• 别名: TFEA
• 分子式: C₅H₅F₃O₂
• 分子量: 154.09
• CAS 登录号: 407-47-6
• EC 号码: 206-987-6
• 分子行输入简码SMILES: C=CC(=O)OCC(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.216 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.351, 计算值^*, 1.35 (实验值)
• 沸点: 98.7±35.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 46 °C (125 mmHg) (实验值)
• 闪点: 12.2±0.0 °C, 计算值^*, 12 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险
• 危害标签: H225-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

• 危险品运输编号: UN 3272

发现和应用

2,2,2-三氟乙基丙烯酸酯是一种重要的氟化单体，因其在特种聚合物和涂料合成中的作用而闻名。它由一个丙烯酸酯基团和一个三氟乙基部分组成，将丙烯酸酯双键的反应性与氟化基团的独特性质相结合。这种化合物具有增强的热稳定性、耐化学性和低表面能，使其适用于高级材料应用。

2,2,2-三氟乙基丙烯酸酯的发现是 20 世纪中期对氟化丙烯酸酯进行更广泛探索的一部分。化学家们试图开发能够赋予聚合物疏水性和耐化学性等理想特性的单体。对氟烷基丙烯酸酯的早期研究表明，将氟原子引入丙烯酸酯结构会显著改变所得聚合物的性能特征。这些发现为氟化丙烯酸酯在各个行业的商业应用奠定了基础。

2,2,2-三氟乙基丙烯酸酯的合成通常涉及丙烯酸与 2,2,2-三氟乙醇的酯化。该反应在酸性条件下进行，通常使用硫酸或其他酸性催化剂。该过程产生高纯度的三氟乙基丙烯酸酯，可以通过蒸馏进一步纯化。替代方法包括酯交换，其中丙烯酸甲酯在催化剂存在下与 2,2,2-三氟乙醇发生反应。

2,2,2-三氟乙基丙烯酸酯广泛用于生产氟化聚合物和共聚物。这些聚合物因其防水防油、耐化学性和耐用性而受到重视。应用包括保护涂层、粘合剂以及纺织品和纸制品的表面处理。在电子工业中，衍生自 2,2,2-三氟乙基丙烯酸酯的聚合物用于制造需要低介电常数的绝缘材料和组件。该化合物还用于开发汽车和航空航天应用的高性能树脂和密封剂。

正在进行的研究重点是扩大 2,2,2-三氟乙基丙烯酸酯在纳米材料、功能涂层和生物医学设备中的应用。其独特的反应性和氟化特性确保了其在先进材料开发中的重要性。

参考文献

2023. Recent advances in fluorinated polymers: synthesis and diverse applications. Science China Chemistry, 66(11).
DOI: 10.1007/s11426-023-1831-8

2016. Applications in the Syntheses of Natural Products and Drug Molecules. Science of Synthesis.
URL: SD-222-00159

2013. N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Transesterification of Polytrifluoroethyl Acrylates. Synlett, 24(10).
DOI: 10.1055/s-0033-1338950