4'-正戊基-4-氰基联苯
[CAS# 40817-08-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 氰化物/腈
• 产品名称: 4'-正戊基-4-氰基联苯
• 英文名: 4-Cyano-4'-pentylbiphenyl
• 别名: 4-(4'-Pentylphenyl)benzonitrile; 4'-Pentyl[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 分子式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.35
• CAS 登录号: 40817-08-1
• EC 号码: 255-093-2
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCC1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.008 g/mL (实验值)
• 熔点: 22 - 23 °C (实验值)
• 沸点: 361.6 °C 760 mmHg (计算值)^*, 416.8 - 432.9 °C (实验值)
• 闪点: 193.5±17.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.569 (计算值)^*, 1.532 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H317-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

4-氰基-4'-戊基联苯是一种芳香化合物，其分子结构为联苯，其中一个苯环的4位被氰基取代，另一个苯环的4'位被戊基取代。其分子式为C₁₇H₁₇N，分子量约为235.33 g/mol。刚性的联苯结构赋予其平面性和π共轭性，而氰基具有强吸电子性，戊基具有亲脂性，使得该分子兼具极性和非极性特征。

该化合物通常通过交叉偶联反应合成，例如Suzuki-Miyaura反应，反应物为4-氰基苯基卤化物和4-戊基苯基硼酸。钯催化剂常用于在温和条件下实现高效偶联，从而在联苯骨架上获得所需的取代模式。其他方法包括乌尔曼型偶联或其他金属催化策略，但由于铃木偶联具有高区域选择性和良好的官能团耐受性，因此更受青睐。

从化学角度来看，氰基赋予化合物吸电子性质，使其芳环更容易发生亲核取代反应，取代位点为氰基的邻位和对位。在适当条件下，它还可以发生还原为胺、水解为羧酸或转化为杂环化合物等转化。戊基链赋予化合物空间位阻和疏水性，影响其溶解度、分子堆积和分子间相互作用。联苯核心化学性质稳定，能够发生π-π堆积相互作用，这在依赖有序分子排列的应用中至关重要。

4-氰基-4'-戊基联苯通常在室温下为固体，可溶于氯仿、甲苯和四氢呋喃等有机溶剂。该化合物在常温常压下稳定性良好，但应注意避免使用强氧化剂，以免其侵蚀联苯核心或氰基。极性和非极性取代基的组合会影响该化合物的溶解度和热性能，这对于其在液晶应用中的使用尤为重要。

在实际应用中，4-氰基-4'-戊基联苯作为一种介晶化合物，被广泛应用于液晶研究领域。刚性联苯核心、末端氰基和柔性烷基链的组合促进了向列相的形成、热稳定性和可控的分子取向。它还可以作为构建单元，用于设计具有特定介电、光学和取向性能的液晶材料。除了液晶应用之外，该化合物还可用作有机合成的中间体，用于构建功能化的联苯衍生物，应用于材料科学和分子电子学领域。

总的来说，4-氰基-4'-戊基联苯结合了刚性的π共轭核心、极性吸电子基团和疏水性烷基链，使其成为合成化学和材料应用领域中用途广泛的化合物。其结构特征使其能够进行选择性化学修饰，并赋予其优异的物理和电子性质，可用于先进的分子和液晶体系。

参考文献

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