环丙基硼酸
[CAS 411235-57-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硼酸
• 产品名称: 环丙基硼酸
• 英文名: Cyclopropylboronic acid
• 分子式: C₃H₇BO₂
• 分子量: 85.90
• CAS 登录号: 411235-57-9
• EC 号码: 609-890-0
• 分子行输入简码SMILES: B(C1CC1)(O)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 90 - 95 °C (实验值)
• 沸点: 205.1±23.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 77.9±22.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.443 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H242-H302-H315-H318-H319-H335-H360
• 防护标签: P203-P210-P234-P235-P240-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403-P403+P233-P405-P410-P411-P420-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
自反应物质或混合物	Self-react.	C	H242
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
生殖毒性	Repr.	1B	H360
自反应物质或混合物	Self-react.	E	H242

chemBlink 化学品故事

环丙基硼酸（Cyclopropylboronic acid）是一种重要的有机硼化合物，也是现代有机合成和药物化学中应用最广泛的标准合成砌块之一。它的科学价值并不仅仅来自硼酸官能团，而是源于两项改变现代药物研发的重要进展：Suzuki–Miyaura 偶联反应的发展，以及环丙基（cyclopropyl）作为药物设计关键结构片段的重要地位。正是这两项技术和理念的结合，使环丙基硼酸成为现代交叉偶联化学中的经典试剂。

二十世纪七十年代末，铃木章（Akira Suzuki）和宫浦宪夫（Norio Miyaura）发展了以有机硼化合物为偶联试剂的 Suzuki–Miyaura 偶联反应，为碳—碳键构建提供了一种高效而可靠的方法。与许多其他有机金属试剂相比，硼酸及其衍生物具有空气和水分稳定性较好、官能团兼容性高、毒性相对较低以及操作方便等优点，因此很快成为现代有机合成中最重要的交叉偶联试剂之一。今天，无论是天然产物合成、精细化学品生产还是药物研发，Suzuki 偶联都已成为最常用的反应之一，而各种硼酸则成为这一反应不可缺少的标准化合成模块。

几乎与此同时，药物化学家逐渐认识到，环丙基并不仅仅是一个小型脂肪族取代基。由于三元环具有较高的环张力和特殊的空间构型，它能够影响分子的构象、脂溶性、代谢稳定性以及与生物靶点之间的相互作用。在许多情况下，以环丙基取代乙基、异丙基等普通烷基后，可以提高药物的代谢稳定性、改善药代动力学性质或增强受体选择性。因此，从二十世纪八十年代开始，环丙基逐渐成为药物先导化合物优化中最常采用的结构片段之一。

随着这一认识不断深化，越来越多的重要药物引入了环丙基结构。例如，喹诺酮类抗菌药环丙沙星（Ciprofloxacin）、抗病毒药奈韦拉平（Nevirapine）、抗肿瘤药阿贝西利（Abemaciclib）以及许多蛋白激酶抑制剂都含有环丙基片段。虽然这些药物作用机制各不相同，但都体现了环丙基在改善分子性质方面的重要作用，也进一步推动了相关合成方法的发展。

环丙基硼酸正是在这一背景下成为药物化学实验室中的标准试剂。利用 Suzuki–Miyaura 偶联反应，它能够方便地将环丙基引入各种芳香族和杂环化合物，在温和条件下完成碳—碳键构建，同时兼容多种敏感官能团。这种高效率和良好的适用范围，使研究人员能够快速建立大量化合物库，加快构效关系（structure–activity relationship，SAR）研究以及候选药物筛选。因此，环丙基硼酸不仅是一种反应试剂，更成为现代组合化学和先导化合物优化的重要工具。

除医药领域外，环丙基硼酸还用于农药、功能有机材料以及各类研究化合物的合成。随着自动化平行合成和高通量筛选技术的发展，这类标准化硼酸试剂的重要性进一步提高。它们使复杂分子的构建逐渐实现模块化，研究人员可以像组装积木一样，将不同的结构片段快速组合，从而显著提高新分子发现的效率。

因此，环丙基硼酸真正的重要意义，并不在于它是一种普通的硼酸，而在于它代表了现代交叉偶联化学与药物设计理念的结合。它既体现了 Suzuki–Miyaura 偶联推动有机合成进入模块化时代，也反映了药物化学对环丙基这一特殊结构片段价值的重新认识。从这一意义上说，环丙基硼酸不仅是一种常用试剂，更是现代药物化学和有机合成方法学发展的经典合成砌块之一。

**References**

1. Miyaura, N.; Suzuki, A. (1995). "Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds." *Chemical Reviews*, 95, 2457-2483.

2. Suzuki, A. (2011). "Cross-Coupling Reactions of Organoboranes: An Easy Way to Construct C-C Bonds." *Angewandte Chemie International Edition*, 50, 6722-6737.

3. Talele, T. T. (2016). "The 'Cyclopropyl Fragment' Is a Versatile Player That Frequently Appears in Preclinical and Clinical Drug Molecules." *Journal of Medicinal Chemistry*, 59, 8712-8756.